Catedral de Santa María

De estilo inicial románico-cisterciense con acabado gótico y numerosos elementos renacentistas en su interior. Las dos grandes torres de la fachada le dan reminiscencias de fortaleza. Dentro de ella se encuentra, entre otras artísticas dependencias, la capilla de los Arce con la estatua yacente de El Doncel de Sigüenza, y la sacristía la mayor o de las cabezas.

Arquitectura y patrimonio
La ciudad fue declarada conjunto histórico artístico —antecedente de la figura de bien de interés cultural— el 20 de mayo de 1965.72​Entre sus importantes monumentos destacan la catedral, auténtico y valioso museo, ya incluido en el Catálogo monumental de España y el castillo-palacio fortaleza, residencia de los obispos hasta mediados del siglo xix. Además destacan iglesias como las de Santiago y San Vicente, románicas; su plaza Mayor, ordenada por el cardenal Mendoza y una de las más típicas de Castilla; la Casa Municipal, el Palacio Episcopal, la pequeña ermita del Humilladero, los restos apreciables de los sucesivos recintos amurallados con algunas de sus puertas y torreones; sectores como la pequeña judería y la calle de las Travesañas.

Entre las calles y plazas del casco urbano también sobresalen el Callejón de los Infantes, presidido por el Palacio de los Infantes; Las Travesañas, que comprenden las callejuelas de la parte de trazado medieval de la ciudad y que incluyen la Plazuela de la Cárcel, la antigua Plaza Mayor medieval, alrededor de la cual aún se conservan los edificios del antiguo Ayuntamiento, la cárcel y la Posada del Sol (hoy Taberna Gurugú de la Plazuela); la Plazuela de las Cruces; y el Barrio barroco de San Roque, en el que se sitúa La Alameda, o parque principal de la ciudad.