Valderrebollo, enmarcado dentro de la comarca natural conocida como la Alcarria en la zona llamada “Alcarria Alta”, cumpliendo una característica de los pueblos castellanos, que es tener un pueblo más grande, con todos los servicios, a menos de 15 kilómetros en este caso es Cifuentes, y al oeste, a algo más, se encuentra Brihuega.

Su topónimo: “rebollo” aluda a un lugar que tiene buenos montes poblados de roble y encina.

El clima es continental: frío y seco en invierno, pero no caluroso en verano, pues la altitud, (a 970 m.). Su economía se basa aquí en la labor de secano: (cereales, alternando, y dejando un año de barbecho), y pequeños huertos cercanos al pueblo, de propiedad colectiva, el terreno baldío para sembrar, pero apropiado para el sustento y cría de rebaños de ovejas en "las Morras". En este enclave privilegiado, paisaje bucólico, teniendo a la vista la "Las Morras" y lejanos horizontes que por doquier se divisan, frondosa chopera en la ribera del río Tajuña; monte bajo cubierto de mil especies de plantas aromáticas y flores, de las que libar las abejas (con excelente producción de miel, si hubiera más dedicación a la explotación de este recurso).

El gentilicio de los habitantes de Valderrebollo es el de “polleros”.

Casa Fuerte de Valderrebollo. Está bajo la protección de la Declaración genérica del Decreto de 22 de abril de 1949 y la Ley 16/1985 sobre el Patrimonio Histórico Español. «Se encuentra en ruinas y su acceso es libre» nos comenta Juan Catalina García en el Catálogo Monumental de la Provincia de Guadalajara, aunque en la actualidad los habitantes no recuerdan que ninguna casa se llamara así, solamente queda un caserón del siglo XVIII que ostenta en su fachada un escudo nobiliario sobre losa alabastrina.

La Iglesia Parroquial se encuentra bajo la advocación de Nuestra Señora de la Leche. Cabe destacar el pórtico que es románico con cuatro arcos, que arrancan de dos jambas y dos columnillas en cada lado, éstas casi exentas, con capiteles de hojas alargadas, cuyo extremo se recoge formando voluta. Tiene la portada cuatro arquivoltas: la exterior y la interior con aristas de bocel y las centrales biseladas. Las bases son románicas, muy toscas, con sencilla arquería ciega y topes prismáticos, mas por la disposición de todos estos elementos y nos hace pensar que perduró lo románico en esta tierra aún después del desarrollo del arte gótico, por todo ello parecer que la obra sea anterior a la primera mitad del siglo XIII.

El resto del templo es obra del siglo XVI, producto de su ampliación y reforma donde se borra todo vestigio de su primitivo carácter.

La iglesia es de nave única, con bóveda de yeso del siglo XVII. A la misma época pertenece el revestimiento del ábside, adornado de cuatro medias pilastras, moldura corrida sobre ellas y coronado por un casquete esférico sobre pechinas.

En el fondo de este ábside, de planta cuadrada, se conserva un retablo, que es el único de interés que hay en el templo. Es de tres cuerpos o cajas como decían los constructores de estas obras en los siglos XVI y XVII. En los dos cuerpos principales, el inferior de arquitectura dórica y el superior de orden jónico, este, caso raro, con triglifos y metopas a la manera dórica, en su entablamento campean cuatro paneles o recuadros con relieves o asuntos bíblicos: en el cuerpo más alto o remate de todo el artificio de orden corintio, se ve un Calvario con las tres figuras de bulto y el zócalo general también lleva relieves. Sobresale en el centro como imagen titular del templo Nuestra Señora de la Leche, sentada y en la actitud que indica este título, esto es, amamantando al Niño.

El Rollo, que le confería carácter de villa, es decir, que tenía jurisdicción para administrar justicia.

La Ermita de la Virgen del Prado, situada al margen derecho del río Tajuña.

Tercer fin de semana de agosto

En cuanto a su arqueología, era un punto por donde transcurría la vía Sigüenza-Chinchilla. En 1868 y1879 hay mención de que Fernando Sepúlveda había comunicado algunos datos sobre descubrimientos arqueológicos y Eduardo Saavedra a través de la Real Academia de la Historia narra los hallazgos arqueológicos y las excavaciones en el término municipal, dando una descripción de la situación moderna y antigua del pueblo y llegando a la conclusión de la existencia de una importante población ya desaparecida que se asentó en el termino de Valderrebollo al menos desde el siglo II a.C.