La villa de Ayllón se encuentra en la parte noreste de la provincia de Segovia, cerca de las provincias de Guadalajara y Soria con las que linda el municipio. Está a 94 km de Segovia capital y a 100 km de Soria, pudiendo llegar desde Aranda de Duero también, a 45 km. Se puede acceder al pueblo por la carretera nacional N-110 (km 96) de Soria a Plasencia.
La villa de Ayllón se encuentra asentada en las faldas de una rojiza colina y lindando con la provincia de Soria. Junto con Riaza, es uno de los puntos neurálgicos de la Comarca.
Al este de Ayllón se encuentra la sierra a la que da nombre, la sierra de Ayllón, coronada por el pico del Grado (1.613 metros), junto al cual discurre la carretera que une a esta villa con la provincia de Guadalajara. Por el norte, superados los altos de Ayllón, se extiende la provincia de Soria, y por el oeste, una vez pasado el pantano de Linares del Arroyo, surgen los límites de Aranda de Duero, ya en la provincia de Burgos.
El cruce de caminos que forma Ayllón - por un lado, la carretera de Aranda a Guadalajara y, por otro, la de Plasencia a Soria- hace de esta villa lugar idóneo, como punto de partida, para realizar excursiones a poblaciones de gran interés, como el Burgo de Osma (60 km), Tiermes (30 km) o Atienza (54 km). Todo ello acompañado de un entorno que cautiva a quien lo visita.

Alcalde Doña Sonia Palomar Moreno (PP)
Plaza Porticada de la Villa de Ayllón

CENTRO DE INTERPRETACIÓN Museo de Arte Contemporáneo
Plaza Porticada de la Villa de Ayllón
ARCO MEDIEVAL
PALACIO DE LOS CONTRERAS
IGLESIA DE SAN MIGUEL
Centro de Interpretación del Yacimiento de la Peña de Estebanvela

Ayllón Medieval: Último fin de semana de Julio. El pueblo se introduce en la máquina del tiempo para aterrizar en pleno S. XV.

Fantástica ambientación y maravilloso ambiente medieval. Se aconseja ir disfrazados!

Fiestas Patronales de San Miguel: 29 de Septiembre.

Acontecimientos culturales: desde 1979 esta villa recibe a artistas de las mas variopintas categoría a modo de "Beca de Verano".

Concretamente en este Agosto de 2013 se becó a noveles artistas de la Universidad Complutense de Madrid destacando a promesas de sólida formación y gran amor por su labor.
FIESTAS DE SAN MIGUEL (a finales de septiembre, en función del día en que caiga la festividad del santo)
PATRÓN DE AYLLÓN. ES LA FESTIVIDAD MÁS IMPORTANTE DE LA LOCALIDAD
FIESTA LOCAL DE FRANCOS
SANTA ÁGUEDA (5 febrero)
CELEBRACIÓN DE LA FESTIVIDAD DE LA SANTA POR PARTE DE LAS MUJERES DE LA COMARCA
SAN ISIDRO (15 mayo)
CELEBRACIÓN DE LA FESTIVIDAD POR PARTE DE LOS AGRICULTORES
FESTIVIDAD DE LA CRUZ DE MAYO (primer domingo de mayo)
FESTIVIDAD DEL SANTO CRISTO DEL CONSUELO (último fin de semana de agosto)

Hermanada con Sainte Maure de Touraine (Francia)
FESTIVIDAD DE LA CRUZ DE MAYO (primer domingo de mayo)
los mayordomos de la vera cruz cambian en esta fecha las responsabilidades a los cuatro matrimonios siguientes que les corresponde. se celebra el sábado el cambio con baile, limonada y torta en la plaza mayor y, posteriormente, el domingo se realiza una pequeña romería por la tarde en la pradera del ex convento franciscano

Fundación siglo X
El asentamiento celtibérico de Ayllón guardaba estrecha relación con la ciudad prerromana de Tiermes o Termancia, que fue destruida por los romanos, al mando de Tito Didio, en el año 94 a. C.

AYLLON: con frecuencia se lee en las crónicas Ayllon por Aillon, como hoy se escribe: al contarse sus tercios entre los que asistieron a la célebre batalla de las Navas de Tolosa (Romea, tom. 3, pág. 98); al nombrarlo como punto de donde salió en 1295, uno de los dos judíos que se levantaron con el nombre de profetas revelando cosas secretas, y pronosticando otras, entre ellas la proximidad de la Redención, poniendo asi en general alarma a los judíos de España (Garibay, tom. II, pág. 232); al referir la entrevista que en ella tuvieron la reina viuda de Aragón y su hermano el rey de Castilla, año 1337. para que este la protegiese en sus discordias con su hijastro el rey D. Pedro (Garibay, Mariana, Ortiz y Sanz); al mencionarse entre las pobl. que estaban por el rey I). Enrique contra su hermano el rey D. Pedro de Castilla (Ferreras); diciéndose como se retiró a ella en 1427 el condestable D. Alvaro de Luna, por ser de su pertenencia, después del fallo que contra él se hubo dictado (Garibay,. Mariana); al contarse la entrada que en ella hizo Balmaseda en la última guerra civil, sorprendiendo las autoridades, extrayendo violentamente algunos caudales, que repartió entre sus secuaces, y diseminándose luego en todas direcciones (Panorama Español, tom. I, pág. 140); y asimismo en otros muchos casos, leyéndose Ayllon, resulta la indiferencia con que se ha escrito Ayllon y Aillon (V.).
* Diccionario Geográfico - Estadístico - Histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1848.

la Sierra de Ayllón, el Parque Natural de la Tejera Negra, además se puede visitar el hayedo de Montejo, Las Hoces del Río Riaza y su reserva de buitres, el Parque Natural de las Hoces del Río Duratón y en la provincia de Soria, el Parque Natural del Cañón del Río Lobos.

Visitas Guiadas Teatralizadas
Centro de Interpretación del Yacimiento de la Peña de Estebanvela
Museo de Arte Contemporáneo