Los primeros ayllonenses de los que se tiene constancia fueron los celtiberos, y de ello da fe los restos encontrados, tanto en el cerro que corona la villa como en la dehesa, donde se ha encontrado una necrópolis celtibérica. Esta tierra ha sido, a lo largo siglos, asentamiento de romanos, godos, visigodos y musulmanes, encontrándose vestigios de su paso en numerosas excavaciones que se han llevado a cabo.
La Villa de Ayllón, desde que fue reconquistada, vio en sus calles a numerosos reyes: Alfonso VI, Alfonso VII, Alfonso VIII, Fernando III, Fernando IV, Juan II y ya en 1929, la infanta doña Isabel, también pasearon por sus calles y residieron en la Villa, Santos como San Francisco de Asís, Santa Teresa de Jesús entre otros.
Pero el mayor auge y esplendor de la villa de Ayllón se remonta a mediados del siglo XV, con ocasión de estar en ella en calidad de desterrado, el condestable - privado de Juan II - don álvaro de Luna, a cuyo señorío pertenecía Ayllón.
Entre 1967 y 1979 se incorporan al municipio de Ayllón, un total de siete poblaciones; Grado del Pico, Santibañez de Ayllón, Estebanvela, Francos, Valvieja, Saldaña de Ayllón y Santa María de Riaza, que aportan una riqueza arquitectónica, como las iglesias románicas de Grado del Pico y Sta. María de Riaza, que hacen de Ayllón una de las "Rutas del Románico".
La Villa de Ayllón, desde que fue reconquistada, vio en sus calles a numerosos reyes: Alfonso VI, Alfonso VII, Alfonso VIII, Fernando III, Fernando IV, Juan II y ya en 1929, la infanta doña Isabel, también pasearon por sus calles y residieron en la Villa, Santos como San Francisco de Asís, Santa Teresa de Jesús entre otros.
Pero el mayor auge y esplendor de la villa de Ayllón se remonta a mediados del siglo XV, con ocasión de estar en ella en calidad de desterrado, el condestable - privado de Juan II - don álvaro de Luna, a cuyo señorío pertenecía Ayllón.
Entre 1967 y 1979 se incorporan al municipio de Ayllón, un total de siete poblaciones; Grado del Pico, Santibañez de Ayllón, Estebanvela, Francos, Valvieja, Saldaña de Ayllón y Santa María de Riaza, que aportan una riqueza arquitectónica, como las iglesias románicas de Grado del Pico y Sta. María de Riaza, que hacen de Ayllón una de las "Rutas del Románico".