Se cree que el nombre original: Castillejo es debido a que existía un castillo (aunque hoy día no se conserva ningún resto) y Mesleón hace referencia a un mes mal venido que por los motivos que sean se agregó al ya existente castillejo. La primera referencia que se tiene del pueblo es en 1400 fecha en la que está datada la iglesia. Una característica a destacar de Castillejo es su iglesia románica dedicada a Nuestra Señora de la Asunción. Digna de mención es también la iglesia de Sotos de Sepúlveda así como el potro y la fragua del propio Castillejo. Las Tradiciones más importantes que aún se celebran son las fiestas de San Antonio y las de San Roque. El carnaval fue una tradición que se conservó hasta hace unos años pero hoy en día se ha perdido su celebración.

CASTILLEJO DE MESLEON: l. con ayunt. de la prov. y dióc. de Segovia (10 leg.), part. jud. de Sepúlveda (2), aud. terr. y c. g. de Madrid (18): SIT. en un llano, la combaten bien los vientos y su CLIMA es mediano: tiene 52 CASAS inclusa la de ayunt. 2 paradores, casa de postas, una posada, escuela de instrucción primaria común a ambos sexos, a cargo de un maestro con la dotación de 100 rs. y 8 fan. de trigo, y una igl. parr. (Ntra. Sra. de la Asunción) servida por un párroco, cuyo curato es de entrada y de provisión real y ordinaria: el cementerio se halla en paraje que no ofende la salud pública; hay una ermita (San Roque) ayuda de parr. propia del pueblo. Confina el TÉRM. N. Boceguillas; E. Soto; S. Cerezo de Abajo, y O. Olmo y Duratón. El TERRENO es poco productivo por ser de sierra; hay un monte de encina a la parte del E., otro a la del S. y regulares pastos; le fertiliza el r. Serrano por el E. sobre el cual hay un hermoso puente de piedra sillería de un solo ojo. CAMINOS: los de pueblo a pueblo y la carretera de Madrid a Francia, CORREOS: tiene administración en la que se recibe la correspondencia, PROD.: cereales en corta cantidad, buenos pastos y abundancia de leña; mantiene ganado lanar y vacuno; cría caza de perdices y liebres, IND.: agricultura. POBL.: 50 vec., 224 alm. CAP. IMP.: 55,670 rs. CONTR., según el cálculo general de la prov. 20’72 por 100: el PRESUPUESTO MUNICIPAL asciende a 1,580 rs. 32 mrs. que se cubren con 420, prod. de propios y por reparto vecinal.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1845.