El nombre original de Cerezo de Arriba fue Cerezo de Suso, hasta que en 1564 Felipe II le otorga el título de Villa Realenga y es cuando pasa a llamarse Cerezo de Arriba. El primer documento escrito que hace mención de este pueblo data del 1192. Se remonta a la repoblación del alfoz de Sepúlveda por gentes provenientes de Cerezo del Río Tirón, en el siglo XI. En cuanto a asentamientos, aunque no se han encontrado vestigios de culturas anteriores, si los hay de otros asentamientos castellanos hoy día despoblados como son: Cerezuelo o Cerezo del Medio.- que desapareció en 1393 al unirse con Cerezo de Suso. - San Benito, del que queda la ermita en su honor. En 1813 Juan Martín El Empecinado junto al Cura Merino, libró, en estas tierras, una batalla contra las tropas francesas.

CEREZO DE ARRIRA: v. con ayunt. de la prov. y dióc. de Segovia (11 leg.), part. jud. de Sepúlveda (3), aud. terr. y c. g. de Madrid (18): SIT. en un cerro, la combaten bien los vientos y su CLIMA es sano: tiene 90 CASAS de mala construcción, 10 regulares; casa de ayunt. en la que está la taberna posada y escuela, esta es de instrucción primaria común a amos sexos, a cargo de un maestro con la dotación de 24 fan. de trigo, prod. de las fincas de una obra pia; y una igl. parr. (San Juan Bautista) servida por un párroco, cuyo curato es de primer ascenso y de provisión real y ordinaria: tiene por anejo a El Soto, con una igl. (Sto. Tomás Apóstol); hay 3 ermitas (Ntra. Sra. de Cerezuelo, San Roque y Smo. Cristo) propiedad del pueblo y sostenidas por los fieles; el cementerio se halla en paraje que no ofende a la salud pública: confina el TÉRM. N. El Soto; E. Riaza; S. Cerezo de Abajo, y O. Castillejo. El TERRENO es en lo general de ínfima calidad, pero en los bajos bastante buenos para linares: tiene 3 montes de roble llamados la deh. de Abajo, la deh. de los Santos y la Huelga de los propios. Le fertiliza el r. Gascones que reúne las aguas de la sierra Butrera, abundante de ellas en invierno y con muy pocas en verano, CAMINOS: los de pueblo a pueblo en mediano estado, PROD.: trigo, centeno, lino, patatas y legumbres; mantiene ganado lanar y vacuno, IND.: agricultura, COMERCIO: exportación de lo sobrante, POBL.: 97 vec., 410 alm. CAP. IMP.: 38,541 rs. CONTR.: según el cálculo general de la prov. 20'72 por 100. El PRESUPUESTO MUNICIPAL asciende a 1,450 rs. 23 mrs., que se cubren con 1,050 rs. prod. de propios y por reparto vecinal.
* Diccionario geográfico - estadístico - histórico de España y sus posesiones de Ultramar, Pascual Madoz. Madrid, 1845.