El castillo de Cuéllar se encuentra situado sobre la llamada ciudadela, en la parte más alta de Cuéllar, provincia de Segovia, cerrando por este lugar el recinto amurallado de la villa. El primitivo castillo de Cuéllar fue usurpado por Enrique IV a su hermanastra Isabel, a quien su padre Juan II se lo legara en su testamento. Enrique IV se lo concedió entonces a su favorito y valido don Beltrán de la Cueva, primer duque de Alburquerque, que comenzó la construcción de un nuevo y suntuoso castillo-palacio que sería terminado, en estilo renacentista, por sus sucesores en el siglo XVI.

Este castillo constituyó un verdadero baluarte defensivo que pasó por diferentes reformas hasta el siglo XVIII. Hasta ese siglo el castillo-palacio lució con solera valiosos cuadros de firmas famosas, tapices y salones decorados con sumo lujo, vajillas de oro y plata, armas de todos los estilos… Se dice que albergó la más rica y variada armería del país. Pero los Duques de Alburquerque dejaron Cuéllar para marcharse a Madrid junto a la corte borbónica, llevándose paulatinamente los objetos de valor que se encontraban en el castillo (vajillas, tapices, armas ¿). Cuando los franceses, durante la Guerra de la Independencia, llegaron al castillo, éste estaba prácticamente vacío.

Fue cuartel general de lord Wellington y refugio seguro del general Víctor Hugo durante la guerra de la Independencia. Los soldados franceses estuvieron acuartelados varios años de forma intermitente en este castillo durante 4 años.

Muchos fueron los acontecimientos que albergaron los muros de este castillo, como las fiestas organizadas por don Juan II para obsequiar a los infantes de Aragón, tal vez la tragedia de Doña Juana de Castro, las angustias de Doña María de Molina, los gritos de guerra de los caballeros del Conde de Treviño (don Pedro de Manrique) en tiempo de Enrique IV, etc..

En el siglo XX el castillo fue transformado y en él se instaló un centro de enseñanza.

Durante la Guerra Civil española soldados italianos estuvieron acuartelados varios meses en el castillo, por orden del bando de los nacionales. Tras la guerra, el bando nacional pide a los duques de Alburquerque que les ceda el castillo como prisión, quién se lo concede.

Fue entonces cuando el castillo se utiliza como prisión desde el año 1939 hasta el año 1962, albergando más de 1.500 presidiarios. Durante esta etapa es cuando el castillo sufre una mayor transformación, transformando las dependencias palaciegas en celdas para la prisión.

Su planta es rectangular, y se halla flanqueado por tres torres cilíndricas situadas en cada uno de los vértices, y una cuadrada en el restante del lado suroeste.

En la parte superior de la fachada sur puede verse una amplia galería renacentista sostenida por enormes ménsulas, que rompe con su airosa construcción, la monotonía del muro. Bajo esta galería hay un balcón y un gran ventanal dan luz, respectivamente, al comedor y al gran salón de recepciones.

En la parte baja del torreón cuadrangular existe aún un elevado arco de ladrillo, bajo el que se abría una de las tres puertas que daban acceso a la fortaleza, y que parece ser restos de una edificación anterior sobre la que se construyó la parte actual. De esta forma, el visitante puede fácilmente observar cómo toda la parte baja corresponde a una primitiva construcción, en la que aparecen piedras sin labrar entre las que asoma el ladrillo, según la técnica empleadaen anteriores edificaciones, y sobre la que se construyó en 1464, el actual castillo, que es de estilo gótico casi en su totalidad.

Se encuentra en buen estado de conservación, restaurado. Alberga el Instituto de Enseñanza Secundaria Duque de Alburquerque y el Archivo de la Casa Ducal de Alburquerque. También se le da uso turístico.