Su nombre proviene del término Nava del Lillo. Nava significa un pequeño llano con pasto, es un nombre de gran frecuencia en Castilla, y en la provincia de Segovia surge este término en unos quince municipios. La parte del nombre Lilla, aparece en relación con Lilus, nombre de persona (este nombre viene de la raiz germánica lil-). Conserva este nombre desde el siglo XVI. En Segovia es habitual, cuando se trata de la toponimia menor, encontrar que los labradores la denominan La Juliana, debido a que el propietario en el momento en el que se puso el nombre era alguien llamado Julián. De igual forma, la nava Lilla, sería la nava de Lilo o Lillo. Las primeras noticias sobre el municipio son del año 939. La historia de Navalilla se encuentra adscrita indefectiblemente a la de Sepúlveda. Después de la batalla de Simancas (hacia el año 939), se realizó una primitiva repoblación de Sepúlveda y su entorno, llevada a cabo por el Conde Fernán González, pero en breve espacio de tiempo, las cruentas campañas de Almanzor, aniquilarían la tentativa cristiana. Tras la caída del poder amirí, en 1009, el conde de Castilla, Sancho Garcés, recuperó un grupo de fortalezas, entre las cuales, se encontraba Sepúlveda. Avanzado el siglo XI, Alfonso VI confirmaría los fueros anteriores de Sepúlveda y otorgaría a la villa un texto foral en el que se incluían los términos de la Tierra sometida a la jurisdicción de la Villa, que en un principio comprendían al norte de la tierra, lo que tiempo después constituirían las tierras de Sepúlveda, Pedraza, Fresno, Maderuelo y parte de Ayllón. Dentro de ese grupo de tierras podemos encontrar ya el lugar de Navalilla. Por Comunidad de Villa y Tierra hemos de entender una de las principales instituciones de desarrollo territorial de la extremadura castellano-leonesa, que marcará de forma tangible toda la evolución de los lugares que se ubiquen en su organización, como es le caso de Navalilla. En el siglo XVI cuando la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, aparecía dividida en ochavos, Navalilla pertenecía al Ochavo de las Pedrizas. Y así se mantuvo hasta el siglo XIX.