Cuerva no fue el primer nombre que tuvo esta localidad de los
Montes de
Toledo sino Peñaflor, según consta en el documento por el cuál el Rey Fernando III "El
Santo" vendió al Concejo de Toledo en 1284 el término y todas sus aldeas citando Peñaflor entre ellas. Este nombre no se conoce su origen, pero conociendo este
pueblo en
primavera donde las peñas y las
flores se entremezclan, sería fácil de comprender el por qué de Peñaflor. Los primeros datos que se tienen son de unos documentos denominados relaciones histórico-geográficas que encargó realizar el Rey Felipe II en el que se escribe que este pueblo "se encuentra a 5 leguas de la Ciudad de Toledo a la parte del Abrego en el partido de Montalbán". Lasso de La Vega diez años más tarde de adquirir la Villa de Cuerva recibieron de los Reyes Católicos la autorización para incorporarla a su mayorazgo, con fortaleza, términos y vasallos, con todos los privilegios que conlleva la posesión de un Señorío.
La esposa de Garcilaso de la Vega, Doña Sancha de Guzmán, estaba muy vinculada a esta Villa, poseyendo su abuelo bienes, lo que hizo que estos nobles señores tuvieran una gran predilección por Cuerva, mandando construir la
capilla mayor de la
Iglesia Parroquial Santiago Apóstol, para ser enterrados tras su muerte. El Comendador de
León D. Garcilaso de la Vega era un hombre relevante de la
historia de su tiempo, un fiel servidor del monarca, quien premia su fidelidad y lealtad en las campañas con altos cargos y grandes honores, como el ser embajador en la Corte Pontificia de Alejandro VI. Tuvieron tres hijos, Pedro Lasso, "El Comunero", que heredó de sus padres el Señorío de Cuerva, destacando como uno de los pioneros del levantamiento de las Comunidades de Castilla contra Carlos V. Francisco Lasso, que escogió un destino distinto al de sus hermanos, al sentir la vocación religiosa, ejerciendo su ministerio como cura en Cuerva y Batres, murió siendo prior de Cazorla. Y por último el que fuera celebre poeta Garcilaso de la Vega, de su biografía como poeta es de sobra conocida, pero sobre su relación con Cuerva, poco se sabe, si bien cabe recordar las buenas relaciones que mantuvo con su madre y con sus hermanos, para creer que pasó largos periodos de tiempo en el
castillo y
palacio que poseía su
familia. El dejó en su testamento dicho que se dieran limosnas para casar doncellas pobres en Cuerva y Batres.
Otro personaje ilustre que dio esta Villa de Cuerva, fue el poeta y
militar Eugenio Gerardo Lobo, conocido como "El Capitán Coplero", nacido el día 24 de Septiembre de 1679, destacando tanto por sus creaciones poéticas como por la carrera de las armas llegando a ostentar el alto rango de Teniente General. A los veinte años ya era capitán del Regimiento Viejo de
Granada, tomando parte brillante en los sitios de
Lérida, Montemayor y en la conquista de Orán. Posteriormente participó en la batalla de
Campo Santo en
Italia, con motivo de la guerra entre los Austrias y los Borbones; en el transcurso de la misma fue ascendido a Mariscal de Campo.
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