Su origen parece remontarse al periodo paleolítico, como demuestran diversos yacimientos pedernelinos. Las culturas neolítica y céltica se asentaron en el territorio esquiviano posteriormente.
Durante la dominación
romana pasa a ser dependiente de Toletum; en su término municipal se encontraron monedas
romanas del siglo III.
En el año 1480 (durante el reinado de los Reyes Católicos) el vecindario de
Esquivias se opone a que el cabildo toledano siga cobrando los tributos del onzano y el alajar, correspondientes a su calidad de señor en esas tierras. A pesar de esta oposición de los esquivianos, el cabildo sigue recibiendo los tributos hasta 1627, en el que el
ayuntamiento empezó a ser nombrado por el vecindario, eligiendo la ciudad de
Toledo, de entre los nombrados por el
pueblo, el alcalde y los regidores.
En el reinado de Felipe II se hace un censo general; en el año 1575 Esquivias tenía 250 vecinos de los cuales 37 son hijosdalgo de rancia cepa. Estos hijosdalgo se llaman Bivares, Salazares, Ávalos, Mejías, Ordóñez, Barroso,
Palacios, Carrizos, Argandoñas, Guevaras, Vozmedianos y Quijadas.
Tras la reconquista de La Sagra por Alfonso VI en 1085, sería repoblada por mozárabes toledanos.
El vocablo “Esquivias” es de origen germánico y significa “extremo o alejado”. Las culturas paleolítica, neolítica, céltica, romana, visigoda e islámica dejaron aquí su huella, podemos decir que fue un lugar ocupado por el hombre en todas las épocas históricas.
Su fundación se pierde en el origen de los tiempos, pues se han encontrado restos de las culturas paleolítica, neolítica, céltica, romana, visigoda e islámica.
La entrada triunfal de Alfonso VI en Toledo en el 1085 lleva aparejada la reconquista de toda la Sagra y la repoblación de estas tierras por mozárabes toledanos, que se convierten así en propietarios de viñedos, olivares y otras parcelas labrantías. El rey les otorga un privilegio llamado “
Bodega cerrada” por el cual se prohíbe que entre en Esquivias vino o uvas que no sean de las cosechas de este pueblo.
Esquivias pertenece, una vez ocupada por los conquistadores cristianos, a los reyes de Castilla, desde Alfonso VI a Alfonso VIII. Este último soberano por una carta fechada en Toledo el 13 de Febrero de 1188, dona los hombres, las heredades y los solares de su propiedad a la
iglesia de
Santa María de Toledo, y a su arzobispo Don Gonzalo. Esta donación fue confirmada en 1218 por Fernando III el
Santo; en virtud de ello, el municipio debía pagar en concepto de vasallaje dos tributos: el onzano, u onceava parte del grano que se recogiera, y el alajar o tres maravedíes y medio por cada aranza de viña. Esquivias contribuye con estos impuestos a la construcción de la
Catedral de Toledo.
Sobre la base de la donación real, el cabildo de la Iglesia toledana aumenta poco a poco sus propiedades en Esquivias; así, el 26 y 27 de Junio de 1264, el arcediano de la catedral, Don Ruiz Martínez de Mosquera,
compra a los mozárabes don Diego Pétrez y a su hermano Don Lope, hijos de Don Pedro Juanes, y a Don Bartolomé Mídiz, hijo de Don Miguel “el sillero” casado con Doña Horabuena Pétrez, todas sus propiedades en Esquivias. Todos ellos eran los descendientes de los primeros mozárabes toledanos que llegaron a Esquivias en la época repobladora.
En 1768 Esquivias consigue el título de Villa Realenga.
Tras la reconquista de La Sagra por Alfonso VI en 1085, sería repoblada por mozárabes toledanos.
La población perteneció los reyes de Castilla, desde Alfonso VI a Alfonso VIII quien decide donarla en 1188 a la Iglesia de Toledo. En 1218 sería confirmada esta donación por Fernando III el Santo, debiendo pagar el municipio ciertos tributos en concepto de vasallaje. En 1480 los vecinos consiguen dejar de pagar los tributos, pero no pueden librarse de su vasallaje hasta el 23 de junio de 1650.
Durante la guerra de las Comunidades en 1521, Esquivias fue el último pueblo que se rindió a las tropas de Carlos V.
En el censo de 1575 que manda realizar Felipe II, el municipio contaba con 250 vecinos, 37 de los cuales eran hidalgos.
Lugar donde contrajo matrimonio Miguel de Cervantes con Catalina de Palacios, esquiviana.
En 1768, bajo el reinado de Carlos III, Esquivias consigue el título de Villa Realenga. Para acreditarlo se levanta a la entrada del pueblo el
rollo jurisdiccional.
Pese a estar fuera de "La ruta del Quijote", para los esquivianos es un lugar de gran interés porque existen indicios para pensar que algunos de los personajes del noble libro, son oriundos de este pueblo. Presumen tambien de ser ese "lugar de la Mancha" de cuyo nombre bo se queria acordar el ilustre Miguel de Cervantes.
En el censo de 1575 que manda realizar Felipe II, el municipio contaba con 250 vecinos, 37 de los cuales eran hidalgos.
En la Guerra Civil Española los bandos nacionalista y republicano entablaron batalla en las cercanías de la población, llegando a ocupar la misma.
El 12 de diciembre de 1584 Miguel de Cervantes se
casa en la iglesia parroquial con Catalina de Palacios, natural de Esquivias. Cervantes se inspiraría en vecinos de la villa para algunos de los personajes de “El Quijote”.
Azorín sitúa allí la acción narrada en su artículo "La Novia de Cervantes" (1905); incluida en su libro "Los
Pueblos".
De 1655 data la inscripción aparecida en el inmueble correspondiente a la antigua Casa Consistorial. Por ella se sabe que Esquivias ganó un pleito al Cabildo de las
iglesias de Toledo, en virtud del cual la villa quedó libre del vasallaje desde el 23 de junio de 1650, fecha de la confirmación de la sentencia. Desde entonces se celebraban grandes
fiestas en honor de
San Juan Bautista, y en el siglo XVIII es San Juan el Patrón del pueblo.
Carlos II otorga un privilegio a Esquivias en el año 1690, luego confirmado por su sucesor Felipe V, por el cual del paraje llamado Los Terreros o La Gradera se pueden extraer tierras con las que se curan los vinos; este privilegio se extiende a toda Castilla que debe aclarar sus vinos sólo con tierra de Esquivias.
Durante los años 1719 y 1725 se construye en Esquivias el
Convento de Capuchinos mediante aportaciones de los vecinos, que ya habían constituido con este fin una fundación a finales del siglo XVII. El convento funcionó como tal hasta 1820, posteriormente fue reutilizado como hospicio y
escuela para niños.
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