Se presume que fue fundación
romana como consecuencia del paso de la calzada romana que unía las ciudades de Emérita Augusta (Mérida) y Toletum (
Toledo), habiéndose descubierto una necrópolis tardorromana junto a la
Laguna de las Limas. Fue lugar de la jurisdicción de
Oropesa hasta el 20 de febrero de 1642 en que el Rey Felipe IV la declaró Villa, junto con otro lugar llamado Carrascalejo, y le concedió jurisdicción propia, libre del Señorío del Conde de Oropesa, con su Concejo, Juez y atribuciones para regirse ella sola. Se la llamó La Calzada y Carrascalejo. El primer Alcalde, nombrado por el rey Felipe IV en la Real Cédula del Título de Villa, fue D. Francisco García de la Herrera y el Teniente de Alcalde, D. Bartolomé Sarro. Regidores: Marcos Rico y Manuel Cuadrado. Procurador General: Sebastián Sarro. Alguacil: Francisco de Robles. Escribano: Francisco Rodríguez Salazar.
El 30 de Enero de 1642 se celebra el primer Juicio: Francisco Martín de Gabriel Martín puso demanda a Sebastián Cebadera por deberle 25 reales. El 31 de Enero se notifica que se ponga la Horca con dos sogas de esparto en el Pradillo y Cotanillo de Domingo Moreno, junto a la
huerta de Dª María, y la
Picota con un cuchillo para que sirva de insignia de tal villa en la
plaza pública, por ser los dos sitios más públicos de la villa. La Horca se levantó con tres palos. La Picota fue un cuartón hincado en la tierra. La pena estipulada para quien quitara la Horca o la Picota era la muerte.
Con la anexión de Carrascalejo, el término de La Calzada se redondeó con 14504 ht y 75 áreas, el mayor del viejo Señorío, después de Oropesa. Pedro de Soto (natural de Domingo Pérez) fue quien midió e hizo el reparto de tierras de los lugares eximidos del Condado de Oropesa. Debido al auge de La Calzada, desapareció Carrascalejo posteriormente, quedando de este lugar, la
fuente de
piedra en lo que sería su plaza principal, llamándose el lugar en la actualidad, "Carrasca".
A la Calzada se la llamó "de Oropesa" para distinguirla de otras villas que llevan su mismo nombre.
Su riqueza y la base de su existencia son la
agricultura y la
ganadería. En tiempos pasados, a los moriscos se debió el auge del
olivar y la cría del gusano de seda. A los judíos y conversos, la
fábrica de seda, los telares y las tenerías. En la
antigüedad llegó a tener 30 telares y 5
molinos de aceite.
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MONUMENTOS:
CASA DE CANÓNIGOS Y PRESBÍTEROS
Antigua casa de la
iglesia. Conjunto de notable interés.
Estilo: Renacentista | Época: S. XVI
CASA DE LA CASTILLA
Edificio de gran calidad arquitectónica.
Esquinas en piedra y recercadas y cornisas con ladrillo. Antiguo
Hospital. Actualmente edificio de viviendas semiabandonado. Posee notables aptitudes para equipamiento colectivo.
Estilo: | Época: S. XIX
CASA DE LA
FAMILIA HUERTAS - VEGA
Fachada con motivos decorativos en escayola de cierta riqueza. Cornisa de notable
alero. Rica decoración en dinteles de
balcones. Balcones acristalados.
Estilo: Historicista | Época: S. XIX
CASA DE LA HIDALGA
Edificio recientemente restaurado. Casa solariega de gran interés.
Estilo: Historicista | Época: S. XIX
CASA DE LOS SEÑORES TEBAR
Vivienda solariega. Portón de acceso coronado por
escudo nobiliario. Balcones de rica rejería.
Estilo: Renacentista | Época: S. XVII
CASA DEL CURATO
Vivienda rural tipológicamente interesante. Construcción interesante por la pureza de su tipología.
Estilo: Popular | Época: S. XVII
CONVENTO AGUSTINAS RECOLETAS
El conjunto del convento ocupa una gran extensión de terreno en el extremo sur de la población, de la que está separada por altos muros de aparejo toledano y por las edificaciones específicas del Convento. Está compuesto por el edificio del Convento, de planta cuadrada, la Iglesia contigua al Convento y el
huerto, de grandes dimensiones, que contiene a su vez un
pozo y dos
ermitas. La Iglesia del Convento es Renacentista, con planta de
cruz latina, de una sola nave y dos accesos. La nave se cubre con
bóveda mixta de medio cañón y arista.
Retablo barroco de rica decoración y notable interés en el
altar principal, tras el cual se encuentra el camarín con la imagen del Stmo.
Cristo de las Misericordias, al que se puede acceder por esta
escalera que parte de la Sacristía.
Cabe mencionar la delicada producción de
cerámica fina, porcelana que distingue a las Monjas de este
Monasterio, quienes en el silencio del
patio árabe mantienen la pureza de esta producción artesana.
Estilo: | Época: S. XVII
ERMITA DEL CONVENTO DE AGUSTINAS RECOLETAS
Edificio compuesto por tres cuerpos exteriormente de planta cuadrada cada una, dos de ellos con un claro eje de simetría y el tercero adosado lateralmente al primero de los anteriores.
Estilo: Barroco | Época: XVI
IGLESIA PARROQUIAL DE NTRA SRA DE LA ASUNCIÓN
Fue antigua
Colegiata. Se atribuye al propio Herrera los planos primitivos. El maestro a cuyo cargo estuvo la obra de la
Capilla Mayor fue Juan de la
Puente. Los canteros fueron Lorenzo Gómez y Lorenzo de las Lastras.
Edificio de una sóla nave de estilo renacentista, de tres tramos apilastrados, seguida por crucero incompleto y presbiterio, con
ábside de cinco lados. Dos
capillas por cada lado, dispuestas simétricamente en el primero y tercer tramo, Sacritía a la que se accede a partir del crucero y
campanario en el eje del piecero completan el conjunto. La Iglesia posee magníficos
altares barrocos y la armadura de un
órgano cuyos tubos desaparecieron tras la contienda civil. Lápidas de piedra en el suelo del presbiterio con leyendas,
escudos y fechas. (1645 y 1651)
El Retablo Mayor lo hizo en 1674 José de Acedo, es el mayor de la provincia después del de la
Catedral Primada de Toledo, se pueden admirar también tres cuadros de grandes dimensiones del gran pintor Real, Claudio Coello, en la parte superior del Retablo, "Coronación de la
Virgen", en el centro, y "Gloria de Ángeles" a cada lado. Del esplendor de esta Colegiata baste decir que todavía en 1787 había instituidas en ella 22 Capellanías, de las que se ocupaban 17 presbíteros.
Estilo: Renacimiento | Época: S. XVI
El municipio se encuentra situado en la comarca de Campana de Oropesa y linda al norte con el río Tiétar que lo separa de la vera de Plasencia en la provincia de Cáceres, al este con Oropesa, Lagartera, Herreruela de Oropesa y Caleruela, al sur con Valdeverdeja y El Gordo y al oeste con Navalmoral de la Mata, estos dos últimos también de Cáceres.
Lista de alcaldes desde las elecciones democráticas de 1979 Mandato Nombre del alcalde Partido político 
Caben destacar varias casas señoriales como la de Canónigos y Presbítores, la de La Castilla, la de la familia Huertas, la Hidalga, la de los señores Tebar o la del Curato. También cabe mencionar el convento de Agustinas Recoletas y su ermita, y la iglesia parroquial de Nuestra señora de la Asunción.
En la época musulmana tenía gran importancia el olivar y la cría del gusano de seda, llegando a tener 30 telares y 5 molinos de aceite. Actualmente su economía se basa en la agricultura y la ganadería.
La Calzada de Oropesa debió estar poblada desde tiempo inmemorial. Diversos restos arqueológicos encontrados en su término municipal, como hachas y lascas de la edad de piedra, así lo ponen de manifiesto. El hallazgo de un bulto de verraco encontrado al remodelar una vivienda al oeste de su iglesia parroquial, hacia mediados del siglo pasado, hace suponer que La Calzada fue un primitivo castro celta. Los verracos, figuras zoomorfas talladas en granito, casi siempre de machos porcinos, se solían poner a la entrada de los castros como símbolo protector de los rebaños del pueblo vetón de origen celta-ligur que pobló esta zona desde el siglo V a. C. hasta fusionarse con el mundo romano en el siglo I.
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