A 82 Km de Madrid y a 55 de Toledo, disfruta de una situación geográfica estratégica y de un enclave privilegiado.

- La Plaza Mayor
- El Pósito Real
- El Palacio de Cárdenas
- La Fuente Grande o Nueva
- Rollo de Justicia
- Parroquia Ntra. Sra. de la Asunción
- La iglesia de San Juan
- Los conventos de Sta. Clara, Sta. Catalina de Sena y Sto. Domingo
- La ermita del Santo Niño. La Casa de los Jaenes.

Del 24 al 28 de Septiembre.
Desde hace más de 400 años, el orden y el silencio acompaña a los majestuosos desfiles procesionales que toman las calles de la Villa de Ocaña desde el Domingo de Ramos al Domingo de Resurrección. Diez son las Hermandades y Cofradías que procesionan, algunas de las cuales datan de los siglos XVI, XVII y XVIII, con un total de 2.000 cofrades. La Semana Santa de Ocaña ha obtenido el galardón de: Fiesta de Interés Turístico Nacional.

Desde 2013, del 29 y 30 de julio, comienza a representarse anualmente la magnífica obra teatral del insigne Lope de Vega: "Peribáñez y el Comendador de Ocaña", en el incomparable marco de la Plaza Mayor, con la interpretación de más de 200 actores, músicos y bailarines.

Su trama urbana, declarada Conjunto Histórico Artístico, nos descubre un portentoso y rico patrimonio cultural, en el que destacan como ejemplos de arquitectura civil, la Plaza Mayor, comenzada su construcción en el s. XVIII, el Pósito Real. El Palacio de Cárdenas, mandado construir por D. Gutierre de Cárdenas a finales del s. XV. El Teatro Lope de Vega, la Fuente Grande o Nueva, de claro estilo herreriano y el Rollo de Justicia o Picota, prueba de la importancia jurisdiccional de esta villa.
Son numerosos los edificios religiosos, entre los que se encuentran la iglesia parroquial de Ntra. Sra. de la Asunción y su filial la iglesia de San Juan, y los conventos de S. José, Santa Clara, Sta. Catalina de Sena y Sto. Domingo. El paseo por sus calles y plazas nos descubre vestigios de su importancia histórica.
Desde la oficina de Turismo se organizan diferentes tipos de visitas guiadas:
- Visitas Monumentales: Recorrido por los monumentos de mayor relevancia de la villa. Todos los sábados y domingos a las 12:00 h. Gratuita.
- Visitas a la Fuente Grande y Camino de Agua: Recorrido por las calles de la localidad para llegar al monumento de la Fuente grande y conocer su viaje de agua, formado por una red de galerías subterráneas del s. XVI. Domingos a las 12:00 h. Salida desde la plaza Mayor. Gratuita.
- Rutas Teatralizadas: Tendrán lugar el día 6 de diciembre y cambiarán su temática cada año, representando por las calles de la localidad la importancia histórica de la villa de Ocaña. Gratuita.
- Visitas por grupos: Se realizarán visitas a la población para grupos de más de 10 personas que lo soliciten, acompañados por un guía de la localidad.
1) Visita Monumental: Duración 2 h. Precio visita/grupo hasta 60 pax: 60 €
2) Visita Monumental y Camino del Aguad: Duración 2:30 h. Precio visita/hasta 25 pax: 60€
Precio visita / de 25 a 60 pax: 75 €