Dista: 143 Km. de Madrid, 22 de Talavera de la Reina, 21 de Arenas de San Pedro. a 2,5 Km. del pueblo se encuentra el límite con la provincia de Ávila, y está a 20 min. de la Sierra de Gredos.

El Rollo gótico (Picota de villa.

Monolito de conmemoración de 500 años de vida y entrada en al Guinnes de los records.

La Barrera de 1600. (reconstruida).

Pozo Romano.

La Ermita en honor a San Sebastián.

La ruta de los caleros.

La iglesia románica del siglo XVI (por confirmar)

Monumento en la memoria de Eliseo RODRIGUEZ, pintor, escritor y periodista, natural de Montesclaros.

El 20 Enero " San Sebastián ", con repartición de pan bendito.

5 Febrero " Santa Águeda ". En la víspera de la fiesta, en la plaza Mayor, se quema una encina o alcornoque donada por alguno de los propietarios de las fincas que rodean el pueblo.

Domingo de Resurrección. En la noche del sábado al domingo, los quintos engalanan las plaza Mayor con trenzas de centeno que van desde el rollo a los balcones. Las trenzas se adornan con cascarones de huevo enristrados en bramante. De la barrera a un balcón se cuelga un pelele (el judas), que se quema después de la Procesión.

15 de Agosto " Nuestra señora de los Remedios " La Fiesta principal, que DURA UNA SEMANA, y en las cuales acabamos todos "jartitos como perros"... del buen vino y cubatas del lugar...

Se sigue teniendo la costumbre de LOS QUINTOS los chavales, cuando cumplen los 17 se encargan de animar un poca más la fiesta.

En Pascua los vecinos hacen las típicas Monas de Pascua que en este pueblo denominan Hornazos y que están para chuparse los dedos...

Durante Diciembre y Enero, numerosas familias llevan a cabo la matanza del cerdo, al modo tradicional. Además de proveerse de embutidos y adobados, sirve para reunir a las familias durante dos o tres días.

Montesclaros se fundó en 1491. Fué una donación de la viuda de Don Alvaro de Luna, valido del rey Juan II, a 15 vecinos de Navamorcuende, con la obligación por parte de estos de terminar con los numerosos robos y asaltos que se producían en la zona por los Bandoleros de los Montes de Toledo. La historia está descrita con todo detalle en el libro " Montesclaros, cinco siglos de vida ", de Eliseo R. Albarrán.

De sus canteras salió la piedra para construir las fuentes de Cibeles y Neptuno, en el Paseo del Prado de Madrid. La historia de las dos fuentes está recogida en el libro " Cibeles y Neptuno vinieron de Montesclaros ", del mismo autor. Cuando a la se le fue la mano, o mejor dicho, la estrozaron unos hinchas del Madrid, el Ayuntamiento donó un bloque de piedra de la cantera original para su sustitución.

Merece la pena visitar los campos que rodean al pueblo, sumergidos en caminos y descubrir la pura naturaleza.

Siguiendo el camino de Talavera, después de la Ermita de San Sebastián, se pueden ver los restos de los Caleros, hornos donde la piedra caliza se cocía para obtener la cal y las canteras de donde se sacaba dicha piedra.

También conviene caminar por las calles del pueblo y empaparse de su fragancia.