El famoso y visitado cuadro del Greco "El Entierro del Conde de Orgaz" tiene como protagonista a Gonzalo Ruiz de Toledo. Esta es su historia:
El Ilustre Caballero Don Gonzalo Ruiz de Toledo fue ascendiente de la nobilísima casa de Orgaz y varón estrenuo [valiente] y famoso de la gran familia y estirpe de los Toledo. Su padre fue Ruy Gutiérrez de Toledo, Señor de la antigua y rica villa de Orgaz y de las casas antiquísimas de sus abuelos, cuna de Ildefonso y Godo, solar de España de cuyos héroes y sucesiones hizo ilustre y genealógico Discurso, Don Pedro de Rojas, conde de Mora. Sirvió Don Gonzalo a los Señores Reyes, Don Fernando III, Don Sancho IV y Don Alfonso XI. Como se halla en sus crónicas, fue Maestro de la Señora Infanta Doña Beatriz, hija del dicho Señor Rey Don Fernando III de Castilla y esposa del Señor Rey Don Alfonso IV de Portugal y del dicho Señor Rey Don Alfonso XI su sobrino, dando con sus virtudes alma a la virtud de una Reina de Portugal que mereció el renombre de prudente y santa; y con su valor, espíritu regio y valeroso esfuerzo a la virtud de un Rey de Castilla que mereció ser llamado en España el conquiridor o conquistador muriendo sobre el escudo.