Según testimonio de las relaciones de Felipe II, debió poblarse este lugar en el siglo XIV, conociendose por aquellas fechas con el nombre de Aldea Nueva de Talavera.
Fué uno más de los muchos núcleos de población pequeños que se formaron en el siglo XIV, ocupando tierras yermas, estableciendo alquerías,
casas de labor o aldeas.
Perteneció este territorio al señorío de los arzobispos de
Toledo, administrados por el Deán de Talavera, ejerciendo este dominio en todo lo que vino en denominarse Tierra de Talavera, que comprendía una extensión de unos 4000 kilómetros cuadrados.
Se menciona a
Pepino en un documento de 1486 referente a un pleito entre Talavera Juan López de Ayala, señor de Cebolla, Villalba y
Mejorada.
La Cosmografía de Fernando Colón cita a Pepino en el año 1517, como paraje de suelo cultivado en ese tiempo; y en 1532 se habla de nuestro lugar con motivo de un pleito entre Mejorada,
Segurilla y Talavera, por la posesión del Berrocal y Miraflores. En el año 1571, tiene Pepino 70
familias. La explicación del nombre de Pepino la da la relación de este
pueblo, en 1576, cuando dice que "Uno de los siete herederos labradores antiguos que vivían en dicho lugar se llamaba Alonso Pepino, y lo han visto en una escritura de compromiso que presentaron en un pleito y se perdió esta".
En 1576 tiene Pepino doscientos habitantes, y seguía perteneciendo al señorío de los arzobispos de Toledo, y también administrado por Talavera que aprobaba la elección de las justicias y las nombraba anualmente.
Quedó inlcuido este lugar entre los que Talavera propuso recuperar a Felipe II para su jurisdicción, después de la desamortización ordenada por este monarca a fin de recaudar fondos para la Hacienda del Reino, efectuándose la
compra en 1594, junto con 53 lugares más.
Juan Martínez de Riaza, Deán de Talavera, y más tarde arzobispo de Toledo, reconocía las tierras labradas de Pepino como de sus moradores, dando término propio al territorio y formalizando de esta manera la entidad concejil; no obstante de poder entrar en sus términos los vecinos de Talavera con sus
ganados a condición de respetar los "panes e viñas e dehesas que fueren dadas a los dichos herederos".
Es de clima templado y sano pero el suelo "es aspero de
piedra y cuestas y muchos cantos". Así lo evidencia el topónimo: Dehesa de Aljar, que significa Las
Piedras. La leña se trae de una dehesa propiedad de Hernando Carvajal; en el término -la leña es de retamas, tomillos; en los alijares -se crían raposas, liebres, conejos, perdices y otras aves de
caza. Beben en una
fuente y en
pozos; yendo a moles sus panes al Tajo. Es lugar de poca
labranza, no hay frutales, ni viñedo; el grano que se recoge es escaso, criándose algunas
ovejas,
cabras, puercos. El diezmado del grano se arrienda en noventa fas y el del
ganado en sesenta cabezas.
La mayor parte de las casas son tejadas, pero las hay pajizas, y ninguna esta doblada, siendo todas de tierra. El concejo paga al escribano, nombrado por Talavera de su Cabildo de Escribanos, dándole al año 20 rls. Los bienes propios consisten en un ejido y dos pequeñas dehesas boyales, estas sujetas a Talavera.
En 1812 el Supremo Consejo de Regencia, en donde reside el poder ejecutivo de la Nación, dispone por los Decretos del 18 de marzo de 1812, el deber de todos los españoles, cualquiera que sea su clase y condición, de conocer y jurar la Constitución. Así en los primeros días de Octubre de ese año, siendo alcalde del lugar Eustaquio Merchán, Pepino jura la constitución, bajo la presidencia de Rufino Bullido fiel de hechos, Sánchez Palomo comisionado y Antonio
Palacios cura propio.
En 1576 no tenía Pepino más templo que una
ermita dedicada a Nuestra Señora de Val de Encinas, a media legua del
camino de
San Román, en la dehesa de Salinas, que posee Hernando Carvajal, vecino de Toledo. Esta ermita tenía unas tierras. Se movió pleito entre el vecindario y el referido Carvajal, sustanciándose en la Cancillería de
Valladolid.
La ermita, en el año mencionado, estaba en parte caída, poseyendo todo su antiguo término Hernando Carvajal, que vende hierba del mismo; no teniendo la ermita otra renta que las limosnas, que dejan cuando van a ella en
procesión los vecinos de los lugares próximos.
A comienzos del siglo XVI se levanta una
iglesia dedicada a Nuestra Señora de la Concepción, aneja al Cabildo de Curas y Beneficiados de Talavera.
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Como curiosidad es costumbre el día 2 de febrero, día de las candelas víspera de la festividad de San Blas, traer encinas secas del campo, y formar un chozo en la plaza del pueblo, este es quemado durante la noche, y es costumbre de los vecinos dar un palo al chozo, haciendo saltar las chispas, al dar el palo se suele pedir salud, o algún que otro deseo.
Cuenta en la actualidad con una casa rural, y varios bares y restaurante donde degustar la comida de la zona.
