En el primer tercio del siglo XII lucharon en
Pulgar los cristianos contra los almorávides. En este siglo era una alquería situada en la Sisla de
Toledo. En un documento de 1214 se habla de "Villar de Pulgar", suponiendo así que nuestra población pudo originarse en un villar (villa
romana). Fernando III recibe, mediante trueque, del Arzobispo de Toledo en 1243, entre otros, Pulgar a cambio de Baeza y Añover.
El
pueblo pasa así de ser lugar de señorío eclesiástico a realengo, aunque no por mucho tiempo; ya que en 1246 vendía el Rey
Santo a la ciudad de Toledo los
Montes, con lo que este pueblo va a correr la misma suerte que las otras poblaciones de los Montes.
Desde entonces estará sometido al señorío de Toledo y por su
ayuntamiento gobernado a través del juez de Los Montes. El aprovechamiento de los pastos en Los Montes y el intrusismo, dieron motivo a numerosos pleitos entre los
pueblos del señorío toledano; en 1452 los hubo entre
Cuerva y Pulgar, y en 1532 con Las Ventas; entre otros....