Es uno de los cobertizos más largos e importantes de Toledo. No es más que una calle cubierta que comunica a diferentes conventos de la zona. Pero este cobertizo tiene historia, ya que fue la archiconocida y renombrada Juana la Loca, la que mandó tirar todos los cobertizos de la ciudad que no midieran por lo menos algo más de lo que ocupaba un caballero montado a caballo y con una lanza vertical. Muchas fueron las calles cubiertas que se destruyeron debido a su corta altitud que no dejaba entrar ni la luz y que hacía de ellas un lugar oscuro y cerrado, pero el Cobertizo de Santo Domingo permaneció intacto, debido a su gran altura y se encuentra en perfecto estado hasta la actualidad.

En este cobertizo se unen los conventos de Santa Clara y de las Comendadoras de Santiago. Las monjas de Santa Clara encuadernan libros y hacen dulces, y las Comendadoras de Santiago se encargan de una guardería.

Guarda la historia que en el Convento de Santa Clara se guardaban todas las llaves de la ciudad con las que se cerraban las puertas cada noche. Y la reliquia del Santo Sudario de Cristo, una de las más antiguas conocidas permanece en el Convento de las Comendadoras de Santiago.

El cobertizo de Santo Domingo el Real, es un lugar perfecto para pasear y dejar volar la imaginación, sobre todo si se hace de noche. Una belleza sin igual rodeado de conventos y por la plaza renacentista, obra de Juan Bautista Monegro en 1612. Un rincón escondido en Toledo que merece la pena visitar por lo menos una vez en la vida.