Una catedral dentro de otra catedral. Al fondo de la nave principal e injertada en el templo se construye esta capilla, la más importante de entre las muchas que engalanan este lugar. Lleva el nombre de los benefactores y de quienes la mandaron construir, don Pedro Fernández de Velasco y su esposa doña Mencía de Mendoza, Condestables de Castilla. Sabemos que esta capilla se levantó sobre una anterior dedicada a San Pedro y sobre las ruinas de un antiguo solar de viviendas. La mano maestra que dirigió esta obra fue la de Simón de Colonia, que la termina en 1496 y la de su hijo Francisco de Colonia, que también puso su firma en la construcción de su sacristía en 1517.

Esta capilla tiene planta hexagonal en su base y octogonal en la parte alta, sobre la que se construye una deslumbrante bóveda calada y acristalada en forma de estrella, mucho más refinada en su ejecución y bella en su impacto que la soberbia estrella del crucero, recién comentada. Toda ella es de filigrana gótica multiplicando el prodigio de la propia estancia. El autor de esta bóveda de estrella, Simón de Colonia, creó esta fábula de piedra calada –expresión suma del gótico flamígero – entre los años 1482 y 1496.

A los pies de la escalera de acceso al presbiterio están las estatuas yacentes de los fundadores, la Condesa de Haro, Doña Mencía de Mendoza y su marido, D. Pedro Fernández de Velasco, condestables de Castilla. Están talladas en mármol de Carrara, al parecer por Felipe de Vigarny, bastantes años después de la muerte de ambos. No son retratos de los fundadores sino, más bien, exponentes de la grandeza de los mismos. Justo debajo de estas esculturas hay una pequeña cripta donde yacen sus restos mortales.

Pero no se terminan ahí las maravillas de esta capilla de los Condestables: Se enriquece con tres retablos extraordinarios. El central, de estilo renacentista, en el que destaca el grupo de la Purificación de María y Presentación de Jesús, obra de Diego de Siloé y Felipe de Vigarny. El retablo izquierdo está dedicado a San Pedro, es del mismo estilo y lo ejecutaron los mismos autores. A la izquierda de este retablo se halla el tríptico de la Virgen con el Niño, del “bello País”, realizado por el conocido “Maestro del follaje bordado”, en el último cuarto del siglo XV y que, durante algún tiempo, se atribuyó a Hans Memling.

El retablo derecho está dedicado a Santa Ana, es de estilo gótico y cuenta con bellísimas esculturas, destacando la de Santa Ana, la Virgen y el Niño, que preside el retablo, tallada por Gil de Siloé y concluida por su hijo Diego.

A la derecha de este retablo destaca el cuadro de María Magdalena, obra de Gianpetrino, que lo ejecutó entre 1520 y 1530. También son de reseñar los respectivos y grandiosos escudos decorativos de las familias de los Condestables, labrados en piedra y dispuestos de forma inclinada sobre la pared. Por lo demás, la decoración de toda la capilla es fastuosa. Este recinto sacro se cierra con una valiosa reja realizada por el burgalés Cristóbal de Andino, insigne escultor, arquitecto y orfebre. De ella dicen unos que “tenía conocida ventaja a todas las mejores del Reino”, y otros “de muchas y buenas obras que hemos visto, ninguna puede compararse con la reja de esta puerta”.