Los orígenes del Monasterio de San Juan se remontan al siglo XI, cuando el monje Lesmes, nacido en Loudun, cerca de Poitiers (Francia), se instaló aquí con el beneplácito de los reyes castellanos Alfonso VI y doña Constanza de Borgoña, al frente de una comunidad de doce monjes compañeros suyos llegados de Casa-Dei. Aquí se asentó con la idea de poner en marcha un pequeño complejo asistencial para albergar a los peregrinos del Camino de Santiago. Murió en 1097, siendo aclamado y honrado como santo. En 1511 fue proclamado patrono de la ciudad.

El Monasterio de San Juan se mantuvo bajo la disciplina benedictina Casa-Dei, que le nutrió de la mayor parte de los monjes hasta 1436. Ese año se integró en la Congregación de San Benito de Valladolid, comenzando una nueva etapa espiritual y cultural que no concluyó hasta la desamortización de Mendizabal en 1836, iniciándose un periodo de abandono que acabó con la ruina de buena parte del edificio. Casi nada queda de la magnífica iglesia del siglo XV, salvo sus muros exteriores. Se conservan en pie el claustro y la sala capitular, ambas renacentistas del siglo XVI. En su interior alberga un museo dedicado al prestigioso artista burgalés Marcelino Santa María (1866-1952) que tanto destacó en la representación de los paisajes castellanos.