Canicosa de la Sierra está ubicado en las estribaciones de la Sierra de la Demanda, en la falda de las sierras de la Umbría y del Resomo, a los pies de los montes Carmona y Araña, al sureste de la provincia de Burgos, actuando como frontera natural entre esta y la provincia de Soria, en la comarca de la Sierra de la Demanda.
Se cree que el origen del nombre de Canicosa se debe a su raíz latina, que significa “lugar de cañas”, fundamento aceptado en su escudo en el que aparecen unos juncos.
La historia de Canicosa está estrechamente ligada a la extensa masa forestal de pino albar en la que se ubica. En 1792, gracias a la Carta Real de Carlos IV, se concedió a los vecinos de esta villa pinariega el privilegio de aprovechamiento forestal y formó parte de la Cabaña Real de Carreteros del Reino. A día de hoy, su economía se basa en las industrias derivadas de la madera y la piedra, y en su cabaña ganadera.
Entre sus monumentos cuenta con numerosas ermitas como las de San Roque o la de la virgen del Carrascal. También podemos encontrar un santuario y numerosos ejemplos de arquitectura tradicional, entre los que destaca el edificio del Ayuntamiento o la iglesia del siglo XVI levantada sobre otra edificación visigoda. En la sacristía de la Iglesia dedicada a San Esteban, hubo una necrópolis del siglo VIII. Restos de una necrópolis de lajas de piedra y estelas funerarias con cruz visigótica, cuya datación queda encuadrada dentro del siglo X. Restos de demostraciones a través de la historia como visigótico, románico, gótico, barroco y renacentista.
Por su localización entre montañas, en un marco de verde perenne y perfumado de pino albar y resinero, Canicosa de la Sierra cuenta con numerosas rutas en sus alrededores, que adentran al viajero en sus bosques de coníferas en los que, con un poco de suerte, se puede ver el pino-roble.
El pino-roble es un árbol único en el mundo, una rareza de la naturaleza, porque en realidad son dos árboles en uno. El tronco de un roble sirve como nido de un pino albar. Ambos árboles están vivos y llevan más de un siglo compartiendo espacio vital. El pino alcanza 15 metros de altura y 130 años de existencia, mientras que el roble mide 12 metros y ya ha vivido 250 primaveras.