Castrillo de la Vega es un
pueblo de origen
medieval, fundado seguramente a partir del 1010 -en que ya han muerto Almanzor y sus hijos y las razias por el
valle del Duero desaparecen- en torno a un "castillejo o castrillo" -hoy desaparecido- en la zona de las
bodegas seguramente-, alrededor del cual, según el profesor Guillermo Tejada, se fue construyendo el pueblo. La función del "castrillo" estaría en principio, en relación con el paso o
puente medieval en el Duero -hoy en
ruinas- hacia Aza, además de vigilar los movimientos Este-Oeste o viceversa de esta parte del valle del Duero. En un documento de 1054 del
monasterio de
San Pedro de Arlanza aparece un Castrillo de Aranda que nos hace pensar en Castrillo de la Vega, por la conservación de la primera parte del nombre y por la casi equivalencia de "aranda" = "valle o
río amplio" con "vega". En el siglo XI aparece dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Aza (
Haza). Su posición estratégica hizo que su término municipal fuera causa de enfrentamiento entre Aza, Roa de Duero y
Aranda de Duero. De hecho, Aranda suele adjudicarse el
castillo de Castrillo, conocido como "
Torre del
Monte", del que en su día colgaba el
cartel por tal enfrentamiento que rezaba así: "Pese a Roa y Aranda, soy el conde de Miranda", ya que la
familia que gobernaba la Comunidad de Villa y Tierra de Aza hasta el siglo XIX eran los condes de Miranda (del Castañar) -y duques de Peñaranda (de Duero-).
En el censo de Floridablanca, (1.787), Castrillo contaba con 595 habitantes, prácticamente los que ahora posee. Sin embargo, el pueblo no tiene
monumentos históricos notables ni casi conserva su trazado original.
Con la reestructuración de las provincias y los partidos judiciales en el siglo XIX, la Comunidad de Tierra y Villa de Aza es absorbida por el partido judicial de Roa de Duero, pasando toda la Comunidad de la provincia de
Segovia (Castrillo de la Vega perteneció a Segovia) a la provincia de
Burgos, donde pertenece actualmente.
Sin embargo, en este cambio, Castrillo de la Vega se separó de Aza y pasó a pertenecer al partido judicial de Aranda.
Actualmente es un pueblo que avanza y se renueva, gracias a su cercanía a Aranda de Duero, aunque no por ello significa que haya perdido nada del sabor de un típico pueblo castellano.