El castillo de Monasterio se levantó en la segunda mitad del siglo IX formando un conjunto defensivo del avance repoblador junto con las fortalezas de Úrbel, Pancorbo, Ubierna y Burgos, apareciendo documentado por vez primera en 1011. Mantuvo especial protagonismo en las guerras entre Navarra y Castilla y en 1048 señoreaba la fortaleza Lope Fortunionis en nombre del rey de Navarra, pero tras la derrota de éste en Atapuerca en 1054, se reincorporó al reino castellano.

El 1170 Alfonso VIII se lo donó en arras a Leonor Plantagenet y en 1188 se agregó a la dote de Dª Berenguela, pasando después a manos de sucesivos propietarios, como Juan Duque. Este personaje, según consta en el Archivo Histórico Nacional (Frías, docs. 371 y 375) el 27 de abril de 1375, junto con su mujer, Catalina Fernández, vendió a Pedro González Carrillo, alférez y repostero mayor del rey, “el castillo de Monasterio de Rodilla con sus aldeas, parrales, prados, montes pastos, prados y otros bienes que le pertenecían por 40 doblas de oro, 39 castellanas y 10 marroquíes”.

Algunos años más tarde, el 10 de abril de 1389, ante Juan de la Peña y Alfonso Martínez, escribanos públicos de Briviesca, Isabel Rodríguez de Rojas, viuda de Pedro González Carrillo, otorgó escritura de venta a favor de Juan de Velasco, camarero mayor del rey, “de la mitad del lugar de Monasterio de Rodilla, con la mitad de su castillo y fortaleza, con todos sus derechos, vasallos, términos y demás pertenencias, por el precio de 7.000 florines de oro del cuño de Aragón”.

Dicha venta motivó un pleito, en referencia a los bienes gananciales, entre Isabel Rodríguez de Rojas y su hija, María Carrillo, casada con Juan Alfonso de Baeza, que se sustanció a favor de la madre por ejecutoria de la Real Chancillería de 9 de marzo de 1939, aunque, como asegura Cadiñanos Bardeci, ese mismo año Juan Fernández de Velasco completaba la posesión comprando a Rodrigo Alfonso de Quintanarrúz, por escritura firmada en Frómista, el 15 de enero de 1399, la otra mitad del lugar y castillo con todas sus pertenencias.

Juan Fernández de Velasco, IV señor de Arnedo, Briviesca y Medina de Pomar, justicia mayor de Castilla, camarero mayor de Enrique III y tutor de Juan II, será el padre de Pedro Fernández de Velasco, primer conde de Haro y principal promotor de la Casa de Velasco, y en el libro “Las Pruebas de la Historia de la Casa de Lara”, de Luis de Salazar y Castro, del 14 de abril de 1458, entre las múltiples posesiones de estos ilustres descendientes de los Lara, figura “la villa de Briviesca, cabeza de la merindad de Bureba, con su alcázar, términos, vasallos y jurisdicción y el lugar y castillo de Monasterio de Rodilla, con sus vasallos y jurisdicción”. De esta manera pasó a formar parte del ingente patrimonio de los Velasco, aunque a mediados del siglo XVIII ya pertenecía a la familia Bonifaz y en los años de la ocupación francesa en la Guerra de la Independencia, se encontraba ya inservible y semiarruinado.