Moncalvillo de la Sierra se ubica en un aislado y bello paraje a medio camino entre la comarca de Pinares y el Alto Arlanza. En sus alrededores, hay extensos y frondosos bosques que lo separan de sus vecinos. Una de las rutas más interesantes es la que siguiendo el desfiladero formado por el río Ciruelos conduce hasta el paraje de la Covacha de las Monjas, un antiguo conjunto rupestre de origen altomedieval.

A Moncalvillo de la Sierra se accede saliendo por la carretera de Burgos a Soria. En Salas de los Infantes, tomamos el ramal que se dirige a Quintanar de la Sierra. Justo a la entrada del pueblo de Castrillo de la Reina, hay que tomar el desvío a mano derecha que en apenas seis kilómetros, lleva al pueblo, donde muere la carretera.