Tras el paso de los Reyes Católicos en el gobierno de monarquía española, llegaron Carlos I y Felipe II. Estos dos ínsignes monarcas recalaron en
Oña, siendo húespedes de honor de su
monasterio, incluso parece ser que el primero de ellos barajó esta abadía junto con la de Yuste para su futuro retiro. Felipe II, prendado de la belleza natural de sus
paisajes y de las grandiosas y artísticas construcciones del cenobio, llegó a exclamar " ¿por dónde se entró en
valle tan cercado magnificencia tanta?".