En el extremo noroccidental del valle de Tobalina, pero en la Merindad de Cuestaurria, sobre un alto y en ladera, está situado QUINTANILLA MONTE
CABEZAS, a 34 km de Villarcayo y 92 de Burgos, al que se llega por una carretera que parte pasado Extramiana, de otra carretera interior que recorre el norte del valle.
Goza de la compañía de Rufrancos, el límite de la provincia de Álava por el nordeste, Quintanaentrepeñas, Valujera, Pedrosa de Tobalina, La Orden y Extramiana.
Hay noticias confusas de 1162 en torno a la existencia de un monasterio, dedicado a San Martín, en “Quintanilla”, de estos alrededores. De ser así, sería el primer dato escrito de su nombre; pero con toda seguridad lo encontramos en el censo-pesquisa que el rey Pedro I mandó hacer en toda Castilla en 1352, que luego dio lugar al llamado “Libro de las Behetrías”. Sus pobladores declararon en 1752 en las respuestas generales del Catastro del Marqués de la Ensenada, que pertenecían únicamente al rey, es decir, era lugar de realengo.
Contaba con 46 habitantes en el año 1848, según el dato que nos aporta Pascual Madoz en su Diccionario geográfico. Creciendo, como la inmensa mayoría
de los pueblos de la provincia, duplicó a lo largo de la segunda mitad del siglo XIX su población, llegando a 86 personas en el año 1900. Mantuvo muy
bien su nivel poblacional en la dura primera mitad del siglo XX y presentaba en 1950 un censo de 80 habitantes. Y termina el siglo con 18 personas en el año 2000, tras la persistente emigración.