El nombre de Santa Olalla del Valle se refiere a Santa Eulalia, una jovencísima cristiana de la ciudad de Mérida. Eulalia fue martirizada hacia el año 302 después de Cristo, en tiempos de fuertes persecuciones decretadas contra los cristianos por los emperadores Diocleciano y Maximino. Por su virginidad y martirio, la iglesia la consideró como santa y su devoción de extendió rápidamente por España. Tras la derrota de Guadalete y el hundimiento del estado de los visigodos, los cristianos trasladaron el cuerpo de la santa a la ciudad de Oviedo y desde allí se propagó su devoción por todo el norte de la península. En su nuevo idioma, los pueblos la llamaban Olaja, Olalla, Loaría... Por estas tierras se decantaron por Olalla, y esta villa de la que hablamos, se llama como la santa y se apellida Del Valle, y abarca las villas del Alto Tirón, que son Pradoluengo, Alarcia, Valmala, Villagalijo, San Clemente, Espinosa del Monte, San Vicente y Santa Olalla. Este valle tiene una personalidad definida desde los primeros tiempos de la Reconquista y Repoblación, ya que fue testigo de trascendentales acontecimientos, como la presencia de la España cristiana en el Alto Tirón en el año 759. En este mismo año fue inaugurado el convento de monjas de San Miguel de Pedroso por el rey Fruela de Oviedo y el obispo Valentín. Todo esto significa que la repoblación se anticipó por estas tierras por más de un siglo, a pesar de la presencia árabe en la vecina Rioja y de la frecuente aparición de las algaras musulmanas. Podemos pensar que a finales del siglo IX ya estaban fundadas todas estas villas, incluida la de Santa Olalla, del valle de San Vicente. La primera vez que aparece una referencia escrita que habla de la localidad de Santa Olalla del Valle es en un documento del monasterio de San Millán de la Cogolla del año 979, y que está firmado por el conde García Fernández. En este documento el segundo conde de Castilla hace algunos favores al mencionado monasterio de San Miguel del Pedroso, favores que se extienden a colonos que el monasterio tenga en pueblos cercanos. Así podemos saber que disfrutaban de rentas en Santa Olalla y que su colono se llamaba Fortún Muñoz. Vio pasar Santa Olalla del Valle los siglos medievales bajo la paz de estas altas tierras de la Sierra de la Demanda. En un principio la villa fue encuadrada en el alfoz de Pedroso, que comprendía Belorado y el Alto Tirón, incluido el Valle de San Vicente. Este valle se constituirá pronto en unidad administrativa, mencionada ya en tiempos del rey Alfonso VIII. En el año 1591 se mantiene esa unidad pero dentro de las llamadas “Tierras del Condestable”, naturalmente de Castilla, figurando como titulares la poderosa familia de los Velasco. Es probable que hasta el siglo XIV o XV, Santa Olalla del Valle estuviera bajo el régimen de realengo, pues en el año 1151 aparece incluida en el Fuero de Cerezo de Río Tirón, concedido por el emperador Alfonso VII y aprobado por el rey Alfonso VIII. A finales del siglo XVIII todo el Valle de San Clemente vuelve al realengo. En el año 1843 la villa reúne en 32 casas a 45 habitantes. En la actualidad, el número de vecinos no llega a las dos decenas.