El monasterio de Silos tiene antecedentes visigóticos, del siglo VII, y estaba dedicado a San Sebastián. Aprovechando el auge de estos territorios como consecuencia del esfuerzo repoblador de leoneses y castellanos del siglo X, durante el gobierno del Conde Fernán González, la vida monástica vuelve a Silos provisionalmente hasta que las razzias de Almanzor -a finales de ese mismo siglo- vuelven a desbaratar la vida monástica.
A mediados de siglo XI, Fernando I encomienda al abad Domingo Manso -procedente de San Millán de la Cogolla- restituir la vida monacal en este cenobio. Gracias el inmenso impulso de Domingo, el monasterio de Silos se colocará en el pelotón de cabeza de los monasterios más influyentes de los Reinos de Castilla y León. Entre otras cosas, hizo construir una iglesia de tres naves, aunque siguiendo la tradición prerrománica hispánica -todavía el románico pleno no se había asentado en España- e impulsó la elaboración de códices en su scriptorium.
Domingo murió en olor de santidad en el año 1073, lo que provocó la llegada de peregrinos y las donaciones económicas hasta convertirse en un próspero monasterio que pudo acometer nuevas construcciones.
Su sucesor, el abad Fortunio, continúa las obras de templo, pero en esta ocasión sustituyendo la cabecera de la iglesia prerrománica de Domingo por otra perteneciente al románico pleno (consagró la cabecera triabsidal y el transepto de la iglesia en el año 1088). También se comenzarían, durante la vida de Fortunio, el claustro y el resto de dependencias. Esta iglesia del Monasterio de Silos, iniciada en las últimas décadas del siglo XI y finalizada en en el XII, debió ser una de las más importantes obras del románico pleno abordadas en España.
Su planta era de tres naves, transepto, cimborrio en el crucero y cabecera triabsidal, planta relacionable a las de la Real Colegiata de San Isidoro de León, la Basílica de San Vicente de Ávila y la Iglesia de San Pedro de Ávila. Luego se debió añadir una gran galería porticada adosada a la nave septentrional y que serviría para "poner de moda" esta estructura en el sur de Castilla tras ser inventada, algunas décadas antes- en San Esteban de Gormaz y Sepúlveda.
Muy lamentablemente, la iglesia románica de Silos desapareció casi completamente hacia 1751 debido a la reedificación y sustitución por un templo neoclásico, construido por Pedro Machuca con planos de Ventura Rodríguez. De aquel templo románico sólo se conservan algunos muros y pilares y, sobre todo, el brazo sur del transepto, además de la puerta que comunica éste con el claustro, por su muro occidental, que es la llamada Puerta de las Vírgenes.
Esta Puerta de las Vírgenes se conserva muy bien. Muestra una estructura extraordinariamente abocinada, con el vano rodeado por un arco de falsa herradura de tradición mozárabe. Las arquivoltas son de medio punto, mientras las las columnas tienen fustes muy trabajados y capiteles de rica iconografía relacionados estilísticamente con el Monasterio de San Pedro de Arlanza pero no con los capiteles del claustro. En estos capiteles aparecen dos hombres con cabeza común hacen una genuflexión mientras se mesan la barba, un ángel en posición frontal (el resto no es apreciable pues el capitel está restaurado), dos personajes toman de los brazos a otro, situado en el centro, que aparece con las piernas cruzadas, dos hombres sujetan a una pareja de leones rampantes con cuerdas. También es interesante el brazo sur del transepto, de importante altura y de buena arquitectura, lo que nos hace imaginar lo que debió ser este noble edificio románico antes de que la piqueta acabara con él.