Junto al
lavadero nos encontramos restos de lo que fue el antiguo recinto
amurallado medieval de la villa construido en el siglo XIII que protegió a esta cuando los terrenos ocupados eran mayores que los actuales. La
carretera procedente de Lerma tropieza con los muros de la
huerta monacal. Daba acceso al
pueblo al
Arco de la Villa, hoy desaparecido. También recibió el nombre de
Puerta de Barbascones (o de
Barrio de Gascones, corno dicen los documentos). Según dibujo de I. Gil tenía arco
gótico, buenos sillares y un
escudo sobre la clave. Sería, pues, la única original que quedaba por aquellos años. A pesar de los esfuerzos de la Comisión de
Monumentos fue derribada hace ya mucho tiempo.
Seguía la
muralla hacia el noreste por terrenos que actualmente se consideran las afueras. Su dirección está indicada por algunos
edificios campesinos a los que sirve de base. Quedan algunos restos más. A medio
camino se abrió una puerta llamada de
San Pelayo (por una
iglesia que allí hubo de este nombre) y que según Férotin fue destruida en 1896. Permanecen en pie varios lienzos de interés –algunos de más de dos metros de grosor- y varias
puertas, reformadas en siglos posteriores. Cerca del camino que va hacia
Contreras se levanta el arco de la Calderera, arco de medio punto exterior y rebajado en el interior, construido con buen sillarejo, en contraste con el tosco canto utilizado en la muralla. Cerca de la iglesia abacial se encuentra el arco de San Juan, también conocido como Puerta Mayor de la
Fuente, que controlaba el paso del antiguo
puente gótico sobre el
río Mataviejas. Sus dimensiones son considerables. El sillarejo es de gran tamaño y los sillares del vano perfectamente trabajados. En lo alto se abren dos filas de saeteras entre las que destaca el escudo de los Velasco, quienes debieron levantarla en el siglo XVI. Interiormente está peor conservada. Su grosor se reduce a casi la mitad desde la primera fila de saeteras. No tiene almenas.
Durante un pequeño tramo la muralla corría junto al río que le sirvió de foso. Pronto aparece de nuevo la cerca monasterial que arranca de un fortísimo cubo de sillería. Se mantiene en perfectas condiciones hasta el antes citado Arco de la Villa, a partir del cual se introduce en el casco del pueblo enlazando con el
monasterio. Conserva por todos los lados las almenas.
Hubo también otro arco llamado de la
Cruz que debió de abrirse en la
calle de este mismo nombre. La muralla fue extraordinariamente gruesa, pues a juzgar por los restos actuales alcanzó 2,30 metros de espesor.
Alguna vez se ha escrito que fueron levantadas por el abad Fernando Ibáñez frente a ciertos abusos nobiliarios, pero la cronología no parece confirmarlo. Aparecen documentadas ya en 1292, fecha cercana, muy posiblemente, a su construcción, pues unos quince años después el rey concedía al vecindario diversos privilegios “en atención a los daños que recibió en la guerra y por haber cercado la villa a su costa”.