El claustro de Silos es de doble planta, siendo la inferior la más antigua y la de mayor mérito. Forma un cuadrilátero de lados ligeramente desiguales, de los que el menor mide 30 m y el mayor 33,12 m. Los lados norte y sur constan de 16 arcos, mientras que los lados este y oeste de solo 14. Como las parejas de lados opuestos no son de igual dimensión a pesar de tener el mismo número de arcos, las luces de estos tampoco son idénticas, variando entre 1,00 y 1,15 m. Los arcos son de medio punto y descansan sobre capiteles que, a su vez, lo hacen sobre columnas de doble fuste monolítico de 1,15 m de longitud; solo los soportes centrales de cada galería están formados por fustes quíntuples, salvo uno de ellos, el del lado norte, que es cuádruple y torsado. Toda la arquería va montada sobre un podio corrido con una abertura para acceder al jardín interior.

El claustro inferior debió levantarse entre la segunda mitad del siglo xi y primera del XII, mientras que el claustro superior se construyó en los últimos años de ese mismo siglo. En el inferior se perciben claramente dos fases de ejecución: durante la primera, que corresponde a las últimas décadas del siglo xi, se llevaron a cabo las galerías norte y este; la segunda se desarrolló en el siguiente siglo y en ella se ejecutaron las galerías sur y oeste. Cada fase refleja una forma de hacer y un estilo diferentes atribuibles a dos maestros distintos que emplearon sus propios talleres. Como rasgos diferenciadores, los fustes de las columnas de la primera etapa están más separados y presentan mayor éntasis, y las tallas son de poco relieve y escaso movimiento. Las figuras del segundo taller son más realistas y poseen mayor volumen.

En el plano artístico lo más destacable es la colección de los 64 capiteles de que consta el claustro bajo y los relieves que ornamentan las caras interiores de las cuatro pilastras que forman los ángulos de la galería. Al primer maestro serían asignables seis de los relieves con las siguientes escenas:

Ángulo sudeste: La ascensión y Pentecostés.
Ángulo noreste: El sepulcro y El descendimiento.
Ángulo noroeste: Los discípulos de Emaús y La duda de Santo Tomás.
El segundo maestro sería el autor de los dos relieves restantes:

Ángulo sudoeste: La anunciación a María y El árbol de Jessé.
Este segundo maestro que realizó los últimos machones posiblemente procediese de Galicia, ya que la Coronación y Anunciación de María están tratados al modo de Santiago de Compostela, con mucha abundancia de plegados y con los cabellos acaracolados (similar al profeta Daniel que aparece en las Jambas de Santiago de Compostela). El árbol de Jessé es muy importante desde el punto de vista iconográfico, por estar relacionado con la vidriera del mismo nombre de San Denis, y por tratarse de un tema utilizado para decorar el parteluz de Santiago de Compostela.

Los capiteles, y en especial los del segundo artista, son obras maestras de la iconografía románica y es lo que más se admira y llama la atención de todo el claustro. Sus temas son muy variados: desde los que representan escenas bíblicas o evangélicas, hasta los figurativos de animales quiméricos, grifos, leones, arpías, centauros, aves fabulosas y toda clase de elementos vegetales.

Son de destacar también la Puerta de las Vírgenes, que comunica el claustro con la iglesia y que constituye un vestigio del primitivo templo románico, y la fachada de la desaparecida sala capitular que se abría a la galería oriental, así como el artesonado mudéjar ricamente decorado con cerca de 700 figuras y escenas de la Castilla de los siglos xiv y xv.

El ciprés, dentro del patio del claustro, en el ángulo suroeste, se alza un imponente y frondoso ciprés que se ha convertido en el icono del monasterio. Tiene más 130 años y supera los 30 metros de altura. En él habitan multitud de pájaros que se dejan oír al atardecer rompiendo en silencio propio del claustro. Se le considera símbolo de eternidad y trascendencia y el poeta Gerardo Diego, en su poema El ciprés de Silos compuesto en 1924, lo define como “Enhiesto surtidor de sombra y sueño”
Enhiesto surtidor de sombra y sueño
que acongojas el cielo con tu lanza.
Chorro que a las estrellas casi alcanza
devanado a sí mismo en loco empeño.
En el pasillo este se halla el cenotafio de santo Domingo, quien murió en el año 1073 y fue enterrado en ese lugar donde se encuentra una tumba antropomórfica. Tres años después fueron trasladados a la iglesia y en el siglo xiv se cubrió, dejando a la vista la sepultura, con una laude sepulcral apoyada en tres leones con la efigie pontifical del santo.