La Plaza Mayor es el centro neurálgico de la villa, donde se desarrolla una intensa actividad social y económica. Su particular forma irregular y el hecho de estar rodeada por edificios porticados, al modo de las tradicionales plazas castellanas, la hacen especialmente interesante. Sus soportales doblados, realizados combinando piedra y madera en sus columnas, se utilizan para cobijar el mercado semanal. En esta plaza se ubican edificios de gran interés como el Ayuntamiento, la Torre del Reloj y el antiguo Mesón de la Villa (actual farmacia), que conserva un bonito friso de azulejos toledanos del siglo XV. En el centro se sitúa la estatua del Padre Flórez, importante historiador de Villadiego que vivió en el siglo XVIII
Villadiego, Villa declarada Bien de Interés Cultural con la categoría de Conjunto Histórico en 1995, fue fundada en el año 880 por el conde Diego Rodríguez Porcelos en plena época de reconquista, situándose en uno de los enclaves que fueron fundamentales para el posterior surgimiento del reino de Castilla. Por motivos defensivos se construyó una muralla que rodeaba la localidad, de la que todavía se conservan algunos vestigios, mayormente visibles en el lugar donde posiblemente se situaba la importante judería con la que contó Villadiego. Es precisamente con este pueblo judío con el que se vincula la explicación más aceptada de la famosa frase “Tomar las de Villadiego” que era esa forma de huir con premura de los peligros y persecuciones que sufrían, para refugiarse en esta localidad donde estaban protegidos.
De las cuatro puertas de acceso existentes originariamente todavía se conserva en pie una de ellas, y es en el propio edificio anexo a esta puerta hoy conocido como ‘arco de la cárcel’ y su entorno, donde se sitúan tres de los seis Espacios Expositivos con los que cuenta Villadiego, en concreto se trata de los museos de Etnografía, Pintura y Radio.
Completando esta oferta museística se encuentran dos innovadores espacios pioneros en el ámbito del turismo familiar: el centro de interpretación del cómic Fabulantis, ligado al máximo dibujante del Capitán Trueno; y el centro de recepción de visitantes del Geoparque Las Loras con secciones de geología y paleontología. Por último una de las iglesias con las que cuenta la Villa, la iglesia de San Lorenzo, alberga el museo parroquial de Arte Sacro. Otros templos religiosos destacados son la iglesia de Santa María, el monasterio de San Miguel y la ermita del Santo Cristo.
En toda buena carta de presentación de Villadiego, es preciso mencionar su hermosa y excepcional Plaza Mayor con soportales doblados, punto neurálgico de la Villa desde la que se trazó el resto de su casco histórico que ha sido y sigue siendo escenario de desarrollo del comercio, las ferias, los mercados y las fiestas. Destacando en la actualidad los mercados semanales, las fiestas patronales y la Gran Fiesta del Judas, una farsa que recrea la lucha entre el bien y el mal que se celebra el Sábado Santo.
Entorno singular en el que conviven la llanura Castellana, las vegas irrigadas por los ríos Brullés y Odra y el singular marco de páramos calizos del Geoparque Las Loras, denominación única en Castilla y León admitida por la UNESCO en el año 2017.
Contrastes paisajísticos, tradición histórica, museos, dinamismo cultural, fiestas y excepcional colaboración vecinal hacen de Villadiego una de las localidades con mayor atractivo turístico de Burgos.