VILLADIEGO es una villa situada a unos 38 kilómetros al noroeste de la ciudad de Burgos que fue fundada por el Conde Don Diego Rodríguez Porcelos, Señor de Amaya, en la segunda mitad del siglo IX, todo ello algunos años antes de que el mismo emprendiera la gran obra de la fundación o repoblación de la ciudad de Burgos en el 884 por mandato del Rey Alfonso III el Magno. Así se tituló esta Villa, bien porque el Conde Diego la fundara o bien porque fuera su dueño y señor.
Hay una teoría plasmada sobre todo en la tradición oral, que dice que VILLADIEGO se denominó primitivamente Las Siete Villas de Diego. En la antigüedad hubo ciertamente estos barrios con sus iglesias, de los que sólo subsiste el primero. A saber: Barruelo, San Esteban, San Cristóbal, Tudanca de Arriba, Tudanca de Abajo, Mora y el primitivo villorrio de Villadiego.

Lo más probable es que al fundar el Conde Don Diego este pueblo diseminara por la campiña una cuantas casas de campo, las cuales en el correr de los años, uniéndose unas a otras con nuevas edificaciones, formarían el núcleo de lo que luego se llamaría Villa de Diego o Villadiego.

Existe un dicho extendido por todo el mundo de habla hispana, y que se contextualiza por ‘Querer irse con premura’ ó ‘Querer escapar de algo negativo’, éste es: "Me tomo las de Villadiego"

A través de la literatura aparece escrita por grandes literatos clásicos del siglo XVI ya usaron esta frase en más de una ocasión; así tenemos que Cervantes ya la emplea en el Capítulo XXI de la Iª Parte del Quijote cuando escribe que el barbero después que fue derribado de su asno por Don Quijote, “puso los pies en polvorosa y cogió las de Villadiego”.

En la Gran Sultana hace decir a Madrigal:”Pondré pies en polvorosa y tomaré las calzas de Villadiego”.

En este mismo sentido de huir emplea Fernando de Rojas en su Celestina cuando en el Acto II Sempronio dice a Parmeno: “Apercíbete a la primera voz que oyeres a tomar las calzas de Villadiego“ y responde el otro “Leído has donde yo; en un corazón estamos. Calzas traigo y aún borceguíes desos lugares que tú dices, para mejor huir que otro”.

También Ruiz de Alarcón en su comedia “Los pechos privilegiados” escribe: “Culpa a un bravo bigotudo rostriamargo y hombrituerto, que en sacando las de Juanes, toma las de Villadiego.”

Existe en una de las columnas de entrada al Ayuntamiento una bajo relieve de San Pedro encarcelado, junto a un soldado (Villadiego), y existía en una columna de al lado una placa de piedra con la siguiente inscripcion explicativa:

Villadiego era un soldado que a San Pedro, en ocasión de estar en dura prisión, nunca le faltó del lado. Vino el espíritu alado, y, lleno de vivo fuego, le dice a San Pedro: Sal luego, toma las calzas, no arguyas; Pedro, por tomar las suyas, tomó las de Villadiego.

La explicación al significado y origen histórico de este dicho es aquel que se relaciona con las persecuciones de judíos en la Edad Media. De todos es sabido el ambiente hostil que en torno suyo se creó en torno a los judíos en España por el pretendido efecto de sus usuras y otras actitudes ante la población. De aquí es que surgiera en todas partes el odio contra los hebreos que degeneró muchas veces en venganzas, dándose los que se creían perjudicados a la caza de judíos.

El Rey Fernando III El Santo dio privilegios a los judíos de Villadiego, prohibiendo que se les prendiese, “si non por son propio debdo que devan”, y señalando penas para los que les hicieran daño.

En esto vieron los judíos de sus reinos un salvoconducto que los libraba de las iras del pueblo, consideraron a Villadiego como su ciudad refugio y allí se encaminaban al menor síntoma de persecución. Más ello entrañaba una universal obligación, la de llevar un distintivo especial, para que se les pudiera reconocer que estaban bajo la protección del Rey y que nadie los podía prender. Este distintivo eran las calzas amarillas que debían usar en adelante en su nueva tierra de promisión, como colonos y pecheros del Rey.

Entre las hipótesis menos refutadas y con menor credibilidad está: la acepción de -ir de viaje- se cuenta que en anteriores tiempos se confeccionaban en Villadiego unas llamativas alforjas de diversos colores que fueron famosas y muy conocidas en Castilla, de suerte que “Tomar las de Villadiego” es coger las alforjas para ir de viaje.

En la acepción de -ir y no volver- también se recuerda que hubo un aventurero de Villadiego que se alistó en las huestes de los conquistadores de América y se fue con ellos a probar fortuna. En cierta ocasión mandó el capitán al animoso explorador de Villadiego con algunos soldados a someter una tribu rebelde de indios; fueron, es verdad, pero no regresaron, sin duda abatidos por los nativos.