Iglesia de Santa María, edificio gótico del siglo XIV-XVI.
Está ubicada al suroeste de Villadiego, en la C/ San Lorenzo, junto al arroyo Jarama. Es el templo más antiguo de los existentes en la Villa, aún conserva restos de su primitiva fábrica románica, visibles sobre todo en el exterior, por ejemplo en el muro sur la portada y la cornisa, en el norte numerosos sillares y un arco ligeramente apuntado hoy cegado. En menor medida en el interior del templo: restos de una cornisa con decoración de tacos y un pilar adornado con motivos vegetales. Pero en general, es básicamente una construcción de estilo gótico.

La iglesia en el exterior cuenta con dos portadas. La del lado sur, por la que se accede al templo, es románica y se puede datar en los primeros años del siglo XIII. Está formada por una serie de arquivoltas de medio punto que acogen una decoración figurativa (un músico tocando un arpa / salterio, una danzarina contorneándose, cabezas antropomorfas...), motivos vegetales y geométricos (ajedrezados, puntas de diamante). La mayoría de las columnas se han perdido. Uno de los fustes, el situado a nuestra derecha debajo del capitel decorado, tuvo una inscripción, según se recoge en la Enciclipedia del Románico de Castilla y León, ahora prácticamente perdida, en la que se podía leer: “ERA D M CC...” hoy sólo se puede ver con mucha dificultad: “RA D M”. La portada en el lado norte es gótica, muy sencilla, en ella está la cartela con el texto “YGLESIA D ASILO”, relacionado con la concesión de ese derecho dado a los judíos por el rey Enrique IV. La torre y el baptisterio son neogóticos y fueron reconstruidos el pasado siglo gracias a la generosidad de Luciano Huidobro, nacido en Villadiego y por entonces párroco, gran benefactor de la Villa. La primitiva cornisa, en la actualidad recrecida, presenta unos canecillos en su mayoría de formas geométricas.

El interior de la iglesia consta de dos naves, cabecera poligonal, bóvedas de crucería y ventanales ojivales, algunos conservan la típica tracería gótica. A los pies del templo, se sitúa el coro que se levanta sobre un magnifico arco rebajado, cuyo frontal se decora con los bustos del Padre Eterno en el centro, con la mano derecha bendice y en la izquierda lleva la bola del mundo, a su derecha San Pedro y a la izquierda San Pablo. En el lado del Evangelio hay un espléndido púlpito renacentista.

El templo cuenta con diversos retablos. El retablo mayor, en la cabecera de la iglesia, está dedicado al titular del templo, San Lorenzo que ocupa el nicho central. Se enmarca dentro de la estética neoclásica y fue ejecutado por Francisco Esteban Collantes en el año 1783, las imágenes se atribuyen a Manuel Romero y la policromía es obra de Romualdo Pérez Camino, quien también pintó las Virtudes situadas en las bóvedas del presbiterio. Francisco Albo realizó los retablos prechurriguerescos de Ntra. Señora de la Concepción en 1695 y el del Santo Cristo, también de la misma fecha. El Cristo Crucificado que preside este retablo es una magnífica talla gótica del siglo XIV. Se amuebla también con otros retablos: el de la Ánimas, de estilo churrigueresco (h. 1750) y el de Nuestra Señora del Rosario neoclásico realizado hacia 1780-1790, atribuido a Esteban Collantes y policromado, tal vez por Romualdo Pérez Camino situado en la nave de la Epístola.

En la cabecera de la iglesia en el lado del Evangelio hay un arco sepulcral que no conserva ninguna arca, en el muro se localiza un escudo muy singular (Ver apartado escudos). En la actualidad, la iglesia de San Lorenzo alberga un interesante Museo de Arte Sacro con piezas de inestimable valor en principio religioso y luego artístico.