La Plaza Mayor es el centro neurálgico de la villa, donde se desarrolla una intensa actividad social y económica. Su particular forma irregular y el hecho de estar rodeada por edificios porticados, al modo de las tradicionales plazas castellanas, la hacen especialmente interesante. Sus soportales doblados, realizados combinando piedra y madera en sus columnas, se utilizan para cobijar el mercado semanal. En esta plaza se ubican edificios de gran interés como el Ayuntamiento, la Torre del Reloj y el antiguo Mesón de la Villa (actual farmacia), que conserva un bonito friso de azulejos toledanos del siglo XV. En el centro se sitúa la estatua del Padre Flórez, importante historiador de Villadiego que vivió en el siglo XVIII