Villamayor de los Montes se asienta en el centro de lo que fue antaño un enorme bosque de robledo y encinar. Los hombres de la reconquista y repoblación, muy a principios del siglo X, encontraron la orilla derecha del Arlanza cubierta de una densa casa forestal - en la parte que existía entre Quintanilla del Agua y Escuderos- a la que llamaron Valzalamio, nombre de alguno de sus dirigentes. La familia dominante en Lara, y que luego aglutinó toda Castilla, se sintió dueña del bosque y, en el año 938, doña Muñadona se lo donó al Monasterio de San Pedro de Cardeña, que lo aceptó y conservó durante siglos, respetando aquellos derechos que habían adquirido los primeros repobladores, algunos venidos desde Al-Andalus.

Villamayor de los Montes era uno de ellos y, quizá, el más desarrollado, según indica su propio nombre. Poco a poco se fueron agregando a Villamayor aldeas circunvecinas como Zorita, Santa María, San Andrés de Nava, San Bartolomé de Valzalamio, Santa María de Valzalamio (El Ángel) y Villahizán, así que el término de Villamayor creció notablemente. Pero en el siglo XIII se operó en Villamayor un cambio jurídico con universales consecuencias: Valzalamio, o al menos una parte de él, había pasado a pertenecer a la poderosa familia Fernández-Arias. Don García y su esposa acordaron fundar en Villamayor un monasterio cisterciense, cuya abadesa fuera doña Marina Arias, monja ya en Las Huelgas Reales de Burgos.

El monasterio fue fundado bajo el mando de la citada abadesa y recibió una dotación adecuada y Villamayor pasó a su dominio. De esta manera se instauró un régimen de abadendo que resultó beneficioso para el vecindario. El monasterio es una auténtica obra de arte y su abadesa era la que autorizaba los nombramientos de autoridades y la reglamentación de la vida urbana. Esta situación se alargó hasta la supresión de los señoríos en el siglo XIX. En la actualidad, Villamayor de los Montes, con 268 habitantes, mantiene la vida agraria y sus costumbres de antaño.