Origen del monasterio
En el siglo XI existían en este lugar un monasterio dedicado a San Vicente que pasó a manos de Don García Fernández (mayordomo real) y su esposa doña Mayor Arias en 1223.

Los nuevos propietarios decidieron reconvertirlo en cenobio femenino del Císter solicitando a la casa madre de la Orden en España -Las Huelgas de Burgos- monjas para su fundación. Su objetivo no era otro que ser enterrados en este lugar para que su almas fueran beneficiadas por las oraciones de las monjas, lo que era de lo más habitual durante la Edad Media.
Tras la llegada de las monjas de la capital burgalesa se inician obras arquitectónicas ambiciosas, posiblemente desarrolladas por quienes realizaron la mayor parte de la iglesia de las Huelgas, constructores franceses traídos por Fernando III. La solemne consagración se realiza el 4 de marzo de 1228
Del exterior del conjunto de la iglesia hay que resaltar lo poco que se puede ver del espectacular ábside con sus ventanales apuntados, gárgolas zoomorfas y cornisa de crochets.
Por su parte la fachada occidental tiene un ventanal apuntado y una doble espadaña.
En el siglo XVI se adosó al norte del templo abacial un edificio que hace las veces de iglesia parroquial dedicada a los mártires abulenses San Vicente, Santa Sabina y Santa Cristeta.
En el costado norte del templo monástico tenemos completamente a nuestra vista la puerta de las difuntas por donde se trasladaba a las monjas fallecidas desde el interior del templo al espacio destinado a cementerio. Puerta "muy cisterciense" relacionable de nuevo con el Monasterio de las Huelgas y el de San Andrés de Arroyo muestra arquivoltas apuntadas de finos baquetones y escocias sobre columnas con capiteles de crochets.
Aunque en el ámbito rural castellano las primeras décadas del siglo XIII están todavía dominadas por el románico inercial, este edificio, erigido por vanguardistas constructores franceses habituados a la nueva arquitectura gótica, presenta características muy distintas, vinculables a la iglesia de Las Huelgas de Burgos, aunque en tamaño muy inferior.
Es un edificio de medianas dimensiones que como sucediese en otros cenobios femeninos del Císter debió terminarse de manera más modesto de como se había iniciado.
Está constituido por una sola nave (aunque debieron proyectarse tres), crucero acusado y cabecera escalonada de tres ábsides, siendo el central más alto y profundo con planta poligonal (hemidecagonal). Los ábsides laterales son cuadrados y de muro de cerramiento plano. Aunque algunos libros vinculan la iglesia de Villamayor de los Montes con el estilo románico, es obvio que su arquitectura es rotundamente gótica.
A pesar de que no es un edificio especialmente alto, el hecho de que todos los arcos, incluyendo los rasgados ventanales, sean de perfil muy apuntado provoca ese consabido sentimiento ascensional propio de la arquitectura gótica.
Todas las bóvedas son de crucería, con delgados nervios baquetonados que reposan sobre finas columnas cilíndricas. Todos parece haber sido construido con una delicadeza y mimo no siempre presentes en la arquitectura cisterciense donde suele prevalecer lo monumental sobre lo ornamental.
Como es preceptivo en el Císter, los capiteles no muestran ninguna figuración, limitándose sus cestas a mostrar una buena colección de hojas carnosas atreboladas.
El claustro del Monasterio de Villamayor de los Montes tiene mucho que ver con otros claustros del románico tardío cisterciense del norte de Castilla como el de San Andrés de Arroyo (Palencia) o Las Claustrillas del Monasterio de la Huelgas (Burgos).
Una de las agradables notas de este claustro es que se conserva impecablemente. Esta situado en el costado meridional de la iglesia y conserva las cuatro pandas originales -de un solo piso- que forman un cuadrilátero algo irregular.
Esta galerías se abren al patio central mediante una veintena de arcos de medio punto cada una, que apoyan sobre columnillas dobles muy esbeltas y elegantes cuyos capiteles son vegetales y bastante sencillos en la mayoría de los casos. Las esquinas están reforzadas por cuatro gruesas columnas rodeadas, a su vez, por otras cuatro más delgadas.
Una de las curiosidades del suelo de las pandas claustrales es el empedrado de guijarros, fechable en el siglo XVI, que forma figuras de animales y cazadores, además del escudo del monasterio.
Por su parte, en la panda oeste se encuentra el pozo con su brocal cilíndrico.
Junto a las paredes hay expuestos algunos restos escultóricos y epigráficos de la construcción medieval, además de la lauda sepulcral de una abadesa, donde aparece el cuerpo sin cabeza de la propietaria con una de sus manos sujetando el báculo.
También se conserva la puerta que comunica el claustro con el coro de la iglesia (Puerta de las Monjas,) obra del siglo XIII avanzado, aunque es evidente que fue alterada o desmontada como se aprecia en la irregularidad de la curvatura del vano y el desoreden de los sillares que la rodean.
Tiene dos arquivoltas apuntadas decoradas a base de combinación de boceles y escocias que caen sobre dos parejas de columnas de preciosos capiteles vegetales cuyas hojas tipo crochet parecen despegarse de la piedra.
En conclusión, la escapada al monasterio de Santa María la Real de Villamayor de los Montes no decepcionará por su elegante y bien ejecutada arquitec
Además, desde aquí podemos visitar el románico y gótico que abunda en las Comarcas de Campo de Muñó y el Arlanza, como las portadas de Madrigal del Monte y Madrigalejo del Monte; los enormes templos románico-góticos de Mahamud y Tordómar o la parroquia de Santa María del Campo, uno de los edificios más sorprendentes de la provincia