Villasandino no conserva ningún documento escrito sobre su fundación pero los restos hallados en el términos de Marramiz, en la ladera de la cuesta de Castrillo, hacen creer que en el siglo II existió un poblamiento romano en este lugar. La idea se refuerza al ver que por aquí paso la Vía Aquitana, una de las vías más importantes del Imperio Romano. Se fueron sucediendo poblados durante la época romana y después con los visigodos, pero fue con la invasión musulmana, siglo VIII, cuando desaparecieron todos los núcleos hasta quedar una zona completamente desértica. Pero fue en el siglo IX cuando se fundan pueblos como Villa Sendino que con el paso d los tiempos pasó a denominarse Villasandino, tomando el nombre del capitán o colono que lo fundaba. Juan José Pérez Solana atribuye la fundación de Villasandino a Dorotti Sendino en el año 872. Tradicionalmente se ha atribuido el nombre de Villasandino a las siete sendas o sendinos que le unían con siete poblados que estaban a su alrededor. Según la tradición, este municipio estaba rodeado de una muralla de piedra y sólo se podía acceder a él a través de el puente y el arco. De la muralla aún quedan restos y del puente y el arco románicos se sabe que fueron construidos por el obispo don Mauricio. En el año 1351 en las Cortes de Valladolid se exige al rey Pedro I que se conviertan las behetrías en tierras solariegas para superar la crisis (rentas, ingresos y despoblamiento) provocadas por la peste negra 3años atrás. Se creó a tal efecto el Libro Becerro de las Behetrías de Castilla. No se llegó ha realizar ninguna conversión pero este libro quedó guardado. En el se refleja que Villa Sendino pertenecía a la Merindad de Castrogeriz. En el año 1616 pasa a manos del Duque de Lerma. En el año 1752 el Marqués de la Ensenada trata de hacer un catastro para la Única Contribución. De aquí se obtiene información sobre su pertenencia a los Condes del Infantado, tipo de ti Tierra de personajes ilustres como Juan Osorio, escritor de notable familia. A los 16 años comenzó el noviciado en la Compañía de Jesús (Jesuitas) en el colegio de Salamanca. Al terminar sus estudios enseño Teología Moral. Escribió la obra titulada Cinciones (Sermones), cinco volúmenes. Dejo escrito pero no se sabe si se publico, la obra titulada “Yn ecclesiastem Comentarios”. Otro religioso, escritor en lengua japonesa y nacido en Villasandino en el ultimo tercio del siglo XVI fue Juan Rueda de los Ángeles. Profesó en el convento de San Pablo de Valladolid, alistándose en una misión a Manila en 1604. Poco después fue destinado al Japón, volví en en 1619 otra vez a Manila para reclutar nuevos misioneros. Murió en las Islas Lequios. Se dedico a escribir libros en japonés, hoy auténticas joyas. Vieron la luz en los años 1622 y 1623 y versaban sobre el Rosario. Uno de ellos además contiene un vocabulario castellano-japonés. Luis Osorio, vivió en el siglo XVI y fue uno de los grandes benefactores de Villasandino. Caballero de la Orden de Alcántara, Comendador de la Peraleda, Gobernador de Aranjuez y Virrey de Milán. Rafael Arnaiz Barón, nació en Burgos y estudio con los jesuitas y posteriormente se traslado a Madrid para comenzar sus estudios de Arquitectura, estudios que abandono para ingresar en la Trapa. Le encantaba vivir en Visallandino, un remanso de paz para recuperar su mala salud. Murió recién cumplidos los 27, en 1938. Villasandino ha erigido un pequeño monumento con el busto del beato Rafael a la entrada del pueblo, en la casa que perteneció a su familia.