Villasilos nace en la historia en la época de la repoblación de esta parte de Castilla hacia finales del siglo IX. Asentado a orillas del río Odra, sobre una fértil vega, debe su nombre a un caudillo local de nombre Silo. Esta villa parece que crece a la sombra de Castrojeriz hasta el siglo XVI, en el que adquiere su independencia municipal, volviendo a incorporarse a la vida administrativa del mismo en el año 1972. Al confirmar Alfonso VI el fuero de Castrojeriz incluye en su término de municipio a varias villas, entre ellas Villasilos. Documentalmente aparece con el nombre de Villasilos en un documento procedente del Cartulario de San Millán de la Cogolla en el año 1064, en el que se menciona por primera vez
en la historia del condado de Castilla. La noble Odensina ofrece a San Millán de la Cogolla el monasterio de San Miguel de Villasilos,
ofrecimiento que ratifica el abad del mismo sometiéndose a San Millán y enumerándose las propiedades de dicho monasterio en pueblos limítrofes.

Aprueba la cesión el rey Fernando I estando en Castrojeriz. En este documento, sin embargo, el nombre de Villasilos parece que puede tener otro significado que el de su fundador, ya que al hacer la cesión del monasterio se declara expresamente lo siguiente: " En nombre de Dios, Cristo redentor, yo, en verdad doña Odesinda, movida por el amor divino y por el perdón de mis pecados y de los de mis padres concedo y conformo a San Millán, y a ti Pedro, abad espiritual, con todos los monjes que sirven allí a Dios, mi monasterio de San Miguel Arcángel, con todos los bienes que posee en la villa que llaman Silos, cerca del Castillo, y yo, abad don Cristóbal de Villasilos, junto con mi hermana Eldena, entrego mi heredad a San Millán". Al final del documento deponen varios testigos, entre ellos, dos de Villasilos. Si se tiene en cuenta que un silo era un lugar subterráneo y seco donde se guardaba el trigo, semillas y forrajes, cabe pensar que en el siglo XI Villasilos era un basto y seguro almacén que servía para abastecer las necesidades de Castrojeriz. En el siglo XI Villasilos contaba además con dos ermitas, la de San Andrés y la de San Martín, ambas pertenecían al cabildo de Santa María del Manzano de Castrojeriz. Esta villa, que en la actualidad, depende de Castrojeriz, cuenta con dos barrios de bodegas con sus respectivos lagares; son el barrio de Carrevacas, que pudiera pertenecer a Villasilos, y el de Santa María.

El mecanismo de prensado de la uva en estos lagares consiste en una viga que actúa en forma de palanca, empotrada en la pared y una piedra de contrapeso en el otro extremo, la cual es manipulada por medio de un husillo de madera, el cual hace suspender la piedra una vez colocada la madera sobre el pie del lagar. Este sistema de prensado es de los más antiguos y Villasilos es uno de los pocos lugares en el que se usa. También contaba Villasilos con un hospital, según consta en el diccionario geográfico-histórico del año 1828. En la actualidad queda parte de su edificación. Estaba regido por la cofradía de San Sebastián, desaparecida alrededor del año 1950.