El siglo XIV significó el auge del marquesado de
Astorga, regentado por la
familia Osorio y de la que permanecen varias
casas blasonadas y las huellas de un
castillo ubicado en el límite noroccidental de la
muralla. Este esplendor se traduce también en el inicio de la construcción de la actual
catedral, el
convento de clausura de
Santa Clara y el convento de
San Francisco, en la actualidad de los Padres Redentoristas.