En los siglos XIV y XV, se desarrolló un núcleo de artesanos y una incipiente burguesía gremial que daría auge y esplendor a la villa y que iría en aumento en años sucesivos, como demuestran los importantes
edificios (
Castillo,
Colegiata y
conventos de la Concepción,
San José, San Nicolás, la Anunciada, la Divina Pastora,…) que se construyen a lo largo del XVI y XVII.
En 1515 Pedro de
Toledo, reconstruyó el castillo para ser utilizado como lugar de residencia para el Marquesado de Villafranca.