Cubillo forma parte de un conjunto de poblamientos norteños, como
Perazancas,
Dehesa de Montejo, Colmenares, que fueron asentamientos
campamentales de las fuerzas
romanas, vigías de la calzada que conduce
a Liébana. Los hallazgos arqueológicos no tienen otro sentido, dada la
aridez del terreno. La Reconquista y posterior repoblación son los fundadores de este lugar que se mantiene hasta hoya, en que la despoblación rural vacía nuestros
pueblos.
El Becerro de los Beneficios de
Paléncia (1345) nombra Cobiello: "En su
iglesia de sanct Miguel deue hauer dos prestes, tres granaderos..."
El Becerro de las Bahetrías de Castilla (1352) dice Cubiello de Caderamo. Este lugar es de behetría de D. Nuño. Derechos del rey: Dan cada año por martiniega 30 maravedís. Pagan cada año a su señor 6 maravedís y otrosí todo aquel que labra con una pareja de bueyes de cada año una cuarta de trigo y ocho dineros; y el que labra con un buey da un cuarto de cebada y cuatro dineros. Pagan al rey servicios y monedas y no pagan fonsadera ni yantar. Dan al merino del rey cada año ellos, los de Pozancos y
San Pelayo, seis maravedís.
Señoríuo de los Vasco. En 1379, en la villa de Herrera, por concesión de Enrique II y confirmación de Juan I, se asienta el señorío de los Fernández de Velasco que se afianza, superada su inicial finalidad estratégica, en el norte de la provincia de
Burgos.
Poco a poco, por concesión real o por simple
compra, se incorporan otrso pueblos al señorío. (como Cubillo pertenecía al
Monasterio de San Andrés de Arroyo), con el apoyo de fueros y privilegios.
Así llegamos al períódo de D. Juan de Velasco, de 1384 (fecha en que se muere su padre D. PEDRO en el sitio de Lisboa) en 1418, en que se consolida el señorío desde el
río Avia, Valdavia, Boedo y Ojeda) hasta Cadéramo (Cubillo) y Peña Redonda.
Más modernamente, encontramos Cubillo por Madoz (1845): rodeado de cuestas eminenbtes; su clima es sano y las enfermedades más comunes catarros y dolores de costado. Tiene 18
casas y la del
Ayuntamiento hace al mismo tiempo de carcel y
escuela; a ésta acuden 12 alumnos y alumnas y la dotación del maestro, que no es fija, puede calcularse en 320 reales. La iglesia está servida por un teniente de cura y un sacristán. El terreno, aunque montañoso, es bueno con muchos prados. Produce: Trigo en corta cantidad, cebada, avena, titos, patatas y centeno, cria
ganado vacuno y lanar y
caza lobos, raposos, liebres y perdices.