Tras depender de diversos señores, la villa de Herrera, por real concesión de Juan I de Castilla pasa a ser señorío de la familia Fernández de Velasco desde 1379; a partir de entonces y hasta el siglo XIX los sucesivos duques de Frías serán los señores de Herrera de Pisuerga. Debido al influjo de esta familia se funda un convento franciscano a finales del siglo XV.
En la Edad Moderna son dignas de mención las dos estancias de Carlos V en Herrera, una el 28 de Octubre de 1517 y otra el 31 de Julio de 1522.

En 1522 el Conde de Haro redacta las ordenanzas de la villa entre las que se impide la creación de muladares en el interior de sus muros. Igualmente, se prohibe que las casas adosadas a la muralla que rodea la villa puedan abrir ventanas al exterior, y que se arrojen basuras y escombros a la cava.
Esta cerca contó con cuatro puertas: de Aguilar, de Santa María, de Prado y Homenaje o Nueva, conservándose únicamente esta última, situada al Norte de la Plaza Mayor. Se trata de una magnífica construcción de mediados del XVI, recientemente restaurada. Exhibe al exterior el escudo de la familia Velasco adornado con el collar de la Orden del Toisón de Oro, mientras que en el interior cuenta con una hornacina donde se instala una talla en piedra de Nuestra Señora de la Piedad.
La Puerta de Aguilar se situaba al Oeste de la población. Se trataba de un torreón que en el siglo XVI, una vez terminada su necesidad defensiva, se convierte en cárcel de la villa. Este torreón aún se mantenía en pie a principios del siglo XX. Hoy sus restos se encuentran en el parque formando parte de un arco reconstruido.
En el Sur, la Puerta de Santa María, se comunicaba con la de Aguilar por medio de la Calle Real. Debió de tratarse también de un torreón rematado con tejado. En 1595 debido al estado ruinoso en que se encontraba, los regidores acuerdan deshacer el tejado y reedificar la puerta y torre. En una calle paralela, a su izquierda, se conserva, adosado a una construcción, un pequeño lienzo de muralla formado por buenos sillares unidos al inicio de un cubo de la cerca.
La vida de la población se sigue desarrollando en torno a la agricultura y a las actividades artesanales y se empieza a detectar ya la existencia de una incipiente industria derivada de los dos cauces fluviales y puesta de manifiesto en la actividad desarrollada por dos molinos harineros y un pisón, todos ellos de titularidad municipal.

¡Qué bien destaca el pino en primer plano, a tono con los verdes que crecen en la Plaza Mayor!