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El que fuera obispo de Palencia entre 1397 y 1415, Don Sancho de Rojas, aparece como poseedor de Ampudia en los primeros años del s.XV. Posteriormente, en carta de privilegio otorgada en Segovia el 14 de Septiembre de 1419 el rey Juan II hace donación de las villas de Ampudia y Villacidaler a favor de Pedro García de Herrera sobrino del anterior, a la sazón entonces arzobispo de Toledo, vinculando de forma estable el señorío a esta familia. Pedro García de Herrera casó con María de Ayala, estando ambos enterrados en la Iglesia de San Miguel de Ampudia, donde se conservan, en la nave del lado de la epístola, los restos de los que fueron sus sepulcros, labrados en piedra en estilo gótico tardío, y que debieron ocupar un lugar preferente en la cabecera del templo, según lo dispuso el Mariscal en su testamento. Este periodo correspondería con el de la construcción del actual castillo como se pone de manifiesto por los rasgos tipológicos del mismo así como por ciertas evidencias documentales.