Esta villa sería ubicada entre Valdesalce y Quintanilla de
Valdeolmillos o entre Valdesalce y
San Millán, ya despoblado.
Reconquistaron esta zona las huestes cristianas de Alfonso II El Magno allá por el último tercio del siglo IX, cuando sería repoblada.
Dispuso de
castillo y
muralla que rodeaba el
pueblo con
puertas almenadas.
A mediados del siglo XIV era lugar de behetría de Don Nuño, y en esta villa tenían vasallos los Lara,
Vizcaya,
Torquemada, Itero y
Villamediana.
A principios del siglo XVII era primer conde de Villamediana Juan de Tassis, disponible a mediados del siglo XVIII de 260 vecinos, siendo villa de señorío del Cerrato, tenía alcalde ordinario que nominaba al marqués de
Monte Alegre.
Sufrió Villamediana varios ataques en la Guerra de la Independencia, Tuvo
fábrica de medias y tintes en el siglo XIX, tenía viñedo, un monte de encina y roble y ya en el siglo XX conformaba municipio juntamente la Granja de la Encomienda.
A mediados del siglo XIX poseía la villa cuatro
barrios, contaba con 240 vecinos,
escuela con 54 niños y amplio viñedo.
Su
iglesia parroquial de San Andrés parece se comenzó a construir en el siglo XII pero fue muy reformada en el S. XVI. De tres naves separadas por pilares y cubierta toda iglesia con
bóveda de crucería.
Órgano de talla plateresca de principios del S. XVI,
torre de tres cuerpos, en el lado de la Epístola,
portada del siglo XIII con
puerta de buenos herrajes góticos.
En la nave del Evangelio destacan tres
retablos dos barrocos y uno neoclásico, éste de finales del siglo XVIII con una buena
escultura de Ecce Homo del estilo de Juan de Balmaceda; en los dos retablos barrocos, de mediados del siglo XVIII, varias
esculturas de la época y una pintura de las Animas.
El
retablo del Presbiterio, del segundo tercio del siglo XVI, se ha atribuido al gran Juan de Balmaceda con diversas esculturas en el banco y en el primer y segundo cuerpo. Además un buen atril de hierro forjado del siglo XVI.
En la nave de la Epístola, un retablo rococó de la segunda mitad del siglo XVIII con buenas esculturas; otro retablo transparente con buena escultura de la
Virgen del Carmen, una pintura destacada de un Clérigo yacente del segundo tercio del S. XVI del estilo de Juan de Villoldo.
En el
coro un excelente retrato del exvoto del capitán Gregorio Cano ante la
bahía de Nápoles del siglo XVIII firmado por Baldasaro Della Torre y dos buenas tablas con el martirio de
Santa Catalina. Y en la Sacristía, dos interesantes pinturas sobre tabla del siglo XVI de la Magdalena y Santa Lucía, cajonera y custodia barroca, ésta del S. XVI.
Villamediana contaba a finales del siglo XVI con cerca de 2000 habitantes, a mediados del S. XIX con 1248 en 1900 con 951, en 1930 con 843, en 1960 con 701 y en 2005 con 217.