Los primeros pobladores que habitaron la ciudad de
Béjar fueron los Vetones este hecho se remonta hacia el año 400 a. C., estos se dedicaban principalmente a la
ganadería bovina, ocupaban la parte mas al sur de la ciudad, lo que ahora se conoce como "La Antigua", y el resto, hasta "La Corredera" eran
huertas y
corrales.
En el año 218 a. C. los
romanos llegan a
España y paulatinamente comienzan la conquista, a principios del siglo I a. C. Béjar pasa a manos de las tropas
romanas, ellos fueron los que construyeron la calzada de la plata, que pasa muy cerca de Béjar de la cual todavía se conservan algunos restos.
En el año 711 los musulmanes entran en España, hacia el año 713 fue conquistada la ciudad por los bereberes, comienza aquí un gran periodo casi de 500 años en los cuales Béjar fue musulmana. A finales del siglo XI el rey Alfonso VI, conquistó
Salamanca y por estas fechas fue construida la Alcazaba y las
murallas, las cuales aun se conservan en gran parte.
Durante la época árabe, Béjar constituyo una
plaza fuerte muy importante, construyéndose, en el solar que hoy ocupa el
Palacio Ducal, una Alcazaba (
castillo) y rodeándose toda la ciudad de una
muralla, de la que aún se conserva su parte occidental.
Reconquistadas definitivamente estas tierras en tiempos de Alfonso VII, Rey de Castilla y Rey de
León, el entorno bejarano fue asignado al reino de Castilla, de aquí que la mayor parte de esta comarca fuera repoblada con gentes castellanas.
Reunificados definitivamente los reinos de
Castilla y León, en 1230, en la persona de Fernando III el
Santo, esta zona siguió los avatares generales de la
historia de España, si bien hay que destacar la creación del Ducado de Béjar y la enorme importancia que sus duques tuvieron dentro de la alta nobleza española.
Villa de orígenes inciertos fue reconquistada en el siglo XI por Alfonso VII, siendo cabeza de la posterior reconquista de Plasencia. Poseía un carácter defensivo que se aprecia en su doble línea de murallas y su
castillos fortaleza. En el siglo XII se acometió la construcción de más de diez
iglesias. En el siglo XV pasó a las manos de Don Alvaro de Stúñiga, de cuya rama surgirían primero los condes y luegos los duques de Béjar, que remodelaron artísticamente toda la ciudad. Construírían El Bosque, el
Convento de la Piedad, reformarían el Convento de
San Francisco,
Santa María o el castillo fortaleza. Desde la Edad Media Béjar era una ciudad dedicada a la
artesanía textil, que se desarrollará sobre todo a partir del siglo XVIII, gracias al apoyo del duque de Béjar y que perdurará como motor de su econommía hasta la actualidad.
En el siglo XIII se producen dos hechos muy importantes, por un lado tuvo origen la fabricación de paños que más adelante daría lugar a nuestra industria textil, y por otro lado Alfonso X mandó que por la Tierra de Béjar no pasara la Cañada Real, despojando de privilegios a los ganaderos bejaranos.
En 1310 se fundó el Convento de San Francisco, Actual centro de cultura de la ciudad. Durante todo el siglo XIV Béjar cambia varias veces de manos, hasta llegar a manos de D. Diego López de Zúñiga, que durante más de 500 años van a ser los dueños absolutos de Béjar
El hecho más importante de la historia bejarana data del siglo XV con el hallazgo de la imagen de la
Virgen del Castañar a manos de dos pastores de
La Garganta.
Durante el siglo XV la industria textil castellana fue protegida y favorecida por varias leyes y tuvo bastante auge, pero sin llegar a su pleno apogeo.
En la primera mitad del siglo XVI se creó el primer
hospital de Béjar y sobre 1575 ya había 6 hospitales en la ciudad, reagrupándose todos posteriormente en el
edificio de la
iglesia de San Gil. Este hospital creado con el nombre de Santo Hospital ha llegado a prestar servicios hasta el siglo XX.
En 1565 fue edificado el castillo para convertirlo en el Palacio Ducal, este castillo fue construido sobre la alcazaba árabe de la cual todavía se puede observar algún resto. Desde ese instante los duques de Béjar fijaron allí su residencia. Tan solo dos años después del comienzo de la edificación del Palacio Ducal, el mismo duque mandó construir el palacete, estanque y los
jardines de "El Bosque".
En el siglo XVII se produce un nuevo cambio de duque, pasando el ducado a manos de Alonso I, al cual fue dedicado en 1605 la primera parte de "El Quijote", también Góngora en 1613 dedicó su famoso poema "Soledades". En el último cuarto de este siglo se produce el lanzamiento de la industria textil, con la construcción en 1669 la
Fabrica de Paños y 22 años después trajeron a Béjar a un grupo de flamencos para que enseñaran a los bejaranos el
arte de la fabricación de los paños.
En 1667 se celebró la primera corrida de
toros en El Castañar, en una improvisada
Plaza de toros.
A comienzos del siglo XVIII, se construyo la plaza de Toros considerada la más antigua de cuantas existen hoy en España, ya que la primera corrida de toros de la cual se tiene conocimiento data de 1711, esta plaza también fue utilizada de
teatro.
Durante el siglo XVIII Béjar se enfrenta a una larga cadena de hechos en los que Béjar lucha por su libertad. De 1808 a 1812 los bejaranos tuvieron que soportar varios actos de pillaje como fue el incendio del palacio ducal por el
ejercito francés en su estancia.