Castillo: El origen de la fortaleza parece remontarse en torno al siglo XII, sufriendo notables transformaciones hasta el siglo XVIII. Estas últimas reformas le aportarán un carácter más palaciego que
militar. Su estratégica ubicación permitía defender el paso natural de la Submeseta Sur a Castilla. Tuvo un recinto
amurallado que abarcaba la zona de la
Plaza Mayor y actualmente se puede apreciar el foso y el
puente levadizo que están junto a la entrada principal de
arco ojival.
Plaza mayor: La Plaza Mayor se encuentra situada cerca de la
Iglesia y el Castillo y antiguamente estaba empedrada. En el centro podemos encontrar un antiguo
Rollo Jurisdiccional transformado en
fuente pública. A poniente, podemos contemplar la porticada
Casa del Concejo -
Ayuntamiento- con la Real Cárcel, singular presidio con calabozo y habitación de castigo, y el ayuntamiento del
pueblo. Recientemente se ha sometido a un proceso de restauración de las viviendas y el suelo.
La
cruz de
piedra: La Cruz de Piedra es uno de los
monumentos más carismáticos y relevantes del pueblo.
Se encuentra situada junto a la
ermita de
San Antonio y se caracteriza por tener decorados por completo los brazos con medias granadas.
Esta decoración parece ser que se debe a la toma de
Granada por parte de los Reyes Católicos en 1492, arrebatándosela al último rey Boabdil
Fuente de la plaza: La fuente se encuentra en la Plaza Mayor, en pleno centro del casco histórico, y hoy en día sigue dando
agua como antaño. La parte central la forma una
columna de granito y desde el centro de esta columna mana el agua.
Pero esta no ha sido la única función para la que se utilizaba: su cuerpo central es la antigua
picota o rollo. Este correspondía al lugar donde los reos eran sometidos a la vergüenza pública, no solo con insultos sino también con muchos tipos ataques e incluso se colgaban los miembros de las personas ajusticiadas.
Iglesia: Su nombre es "Nuestra Señora de la Asunción".
Este templo fue construido en s. XIII y se caracteriza por enmarcase dentro del
románico de transición al
gótico, siendo de sólida sillería de granito. Presenta una única nave ancha y
Capilla Mayor poligonal
gótica con
bóveda de seis nervios.
La
torre y ciertas reformas de su interior son del siglo XVI. Sobresale, en su exterior, una cornisa de modillones con cabezas humanas, figuras de lobo y diversas representaciones, todo ello originales.
En su interior se acumulan notables puntos de interés. Destacamos el
retablo, que data del Renacimiento, pero no se está en su forma original pues ha sido retocado. También la policromía de sus paredes (fresco de San Cristóbal), el
púlpito, la
pila bautismal, lápidas con
blasones y numerosas muestras de la imaginería, como una
escultura en piedra de San Jorge, otra talla de San Blas, de San Miguel, la
Virgen Sedente y el Crucificado Coronado (o
Cristo de las Batallas - a tamaño natural).
En el altillo, hay una Pascualeja para tocar el Gloria en S.
Santa.
Murallas: El castillo tenía un recinto amurallado aunque de las murallas originales apenas se conservan restos. En algunas zonas se construyeron
casas utilizando como paredes las murallas o se cogieron
piedras de las mismas para construirlas.
Datan de aproximadamente el s. XV y todavía se puede ver alguna parte de la mismas por la Plaza Mayor y por la zona trasera del castillo.
Puente de piedra: El puente de piedra que se halla situado a la entrada del pueblo, fue construido hacia el 1700 por el marqués y cruza el
río Cuerpo de Hombre. En un principio se utilizó para cobrar impuestos por el paso de
ganado y mercancías que por Valdefuentes y Montemayor continuaba en dirección a
Extremadura.
Ermita: La ermita de San Antonio fue construida hacia el 1670 y se halla situada a la entrada del pueblo, junto al puente de piedra. Frente a ella está la Cruz de San Antonio.
Estos son algunos de los monumentos de Montemayor.