Los primeros ayllonenses de los que se tiene constancia fueron los celtiberos, y de ello da fe los restos encontrados, tanto en el cerro que corona la villa como en la dehesa, donde se ha encontrado una necrópolis celtibérica. Esta tierra ha sido, a lo largo siglos, asentamiento de romanos, godos, visigodos y musulmanes, encontrándose vestigios de su paso en numerosas excavaciones que se han llevado a cabo.
La Villa de Ayllón, desde que fue reconquistada, vio en sus calles a numerosos reyes: Alfonso...
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