En torno a esta época se pueden datar los notables vestigios de
arquitectura civil que conserva el
pueblo, en su mayor parte próximos de la
puerta principal de su
muralla y estudiados por el profesor Ruiz Hernando en el correspondiente capítulo introductorio. Ya en el último tercio del siglo XIV comienza el proceso de señorialización de la villa, fuera del realengo que hasta ahora la gobernaba. Tras un fugaz paso por manos francesas, en 1395, doña Leonor, reina de
Navarra, infanta de Castilla y condesa de Evreux, nombró a su marido, el navarro Carlos III, gobernador, regidor y administrador general de las villas y fortalezas de Roa, Madrigal, Sepúlveda, Arévalo y
Maderuelo, así como de las aldeas a ellas sometidas, pasando de mano en mano la tenencia de nuestra villa entre castellanos y aragoneses hasta llegar en 1426 a las del poderoso Álvaro de Luna, condestable de Castilla, quien la integró en su condado de Santistevan (de Gormaz), donde permaneció incluso tras su caída en desgracia.
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