En la Edad de Hierro, Sepúlveda surge como un castro céltico de la tribu de los arévacos. En la época romana, los restos encontrados en Duratón en 1.791 y 1.949 la muestran con una vida amplia y relacionada con el exterior, y un estatuto jurídico de municipio. De la época visigótica es la Necrópolis excavada en Duratón (Pueblo Agregado o Barrio de Sepúlveda), con 666 sepulturas con ajuares casi totalmente germánicos. La primera mención histórica de la Villa de Sepúlveda aparece en la Crónica de Alfonso III, como uno de los lugares que fueron despoblados en las correrías de Alfonso I, aunque quedó una población rural en torno suyo. Su repoblación por Fernán González en el año 940 representó un audaz avance hacia el Sur, más allá del Duero. El Abad de Arlanza, Fray Gonzalo de Arredondo, nos cuenta su leyenda heroica, con la lucha cuerpo a cuerpo entre el Conde de Castilla y el Alcaide moro Abubad, a quien Fernán González cortó la cabeza, que hoy está esculpida en la fachada de una de las casas blasonadas de la Villa, llamada precisamente La Casa del Moro. Almanzor fracasó en su tentativa de ganar la Villa el año 979, pero lo consiguió el 984 o el 986, volviendo a recuperarla definitivamente Sancho García, nieto de Fernán González, en el año 1.010. El mismo Conde de Castilla, Fernán González, para atraer pobladores que desafiaran la peligrosidad de este lugar de frontera, concedió a la Villa de Sepúlveda su Fuero, que sus sucesores fueron confirmando. Su texto más antiguo que nos ha llegado, del año 1.076, es el latino de Alfonso VI, su repoblador definitivo. El Fuero de Sepúlveda encarnaba el Derecho en la Extremadura Castellana, y en torno a él se fue formando un cuerpo legal más extenso, en castellano ya, que fue codificado el año 1.300. Su difusión fue muy extensa, siendo concedido a Zaragoza y Teruel y, a partir de Uclés, a muchas poblaciones de la Orden de Santiago. El término delimitado por el Fuero es el origen de la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, que aún existe, y que comprende 37 pueblos y más de 11.000 habitantes. En el año 1111, en el Campo de la Espina o Candespina, hoy Fresno de Cantespino, Alfonso I de Aragón y el Conde Enrique de Portugal vencieron a la mujer del primero, Dª Urraca. El evento fue trascendente para la independencia portuguesa, y como consecuencia del mismo Sepúlveda estuvo algún tiempo bajo dominio aragonés. En 1468 se expulsa de la Villa a los judíos; y en 1.472 se reconoce la soberanía de los futuros Reyes Católicos, impidiendo por dos veces y por la fuerza la entrada de Enrique IV en el municipio. En 1.808 es asediada por las tropas francesas con 4000 hombres, mil caballos y cuatro cañones, debiendo retirarse al cabo de cuatro horas de fuego. Siendo frecuentada en esta época por el Empecinado. Durante la Guerra de la Independencia, el Empecinado realizó incursiones por la zona, teniendo sus cuarteles en las Cuevas del Cañón del Duratón. En 1.838 es tomada en las guerras carlistas por el general Gómez. En 1.936 en la guerra civil española hubo un puesto de mando del ejercito que dominaba el puerto de Somosierra.