El año 1068
Almazán es conquistada por los cristianos por Alfonso VI de
León, aunque poco después fue recuperada para al-Ándalus.
A comienzos del siglo XII cuando Almazán es definitivamente repoblada por la acción de Alfonso I el Batallador en 1128. Un diploma del 22 de septiembre de ese año lo documenta
En 1158 Sancho III de Castilla crea en Almazán la Orden de Caballería de Calatrava
A finales del siglo XIII se enfrentan en guerra civil Sancho IV de Castilla, «el Bravo», y quien pretendía el trono de Castilla, el infante Alfonso de la Cerda, que había sido acogido en la corte de Alfonso III de
Aragón, el Liberal, y era apoyado en sus aspiraciones reales por este monarca quien, en su enfrentamiento con Sancho el Deseado, tomó Almazán en 1289 estableciéndose allí el infante Alfonso de la Cerda junto con un séquito que hacía las veces de corte a comienzos del siglo XIV. En 1305, tras variadas vicisitudes y la mediación del rey de
Portugal Dionisio I y el de Aragón Jaime II el Justo, la
plaza es devuelta a la Corona castellana.
Durante la Guerra de la Independencia Española, el 10 de julio de 1810, fue incendiada esta villa por el general francés Régis Barthélemy Mouton-Duvernet, con motivo de la tenaz resistencia, que dentro de sus muros, hizo D. Jerónimo Merino, con 1.600 hombres.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Castilla la Vieja, partido de Almazán que en el censo de 1842 contaba con 484 hogares y 2400 vecinos.
Diego Laínez, fundador de la Orden Jesuítica junto con
San Ignacio de Loyola y notable teólogo en el Concilio de Trento, está considerado como el adnamantino más ilustre.