La zona donde se encuentra emplazado el
pueblo ha conocido asentamientos humanos desde la prehistoria. La primera referencia de vida humana es un hacha de talón de la época celtíbera, fechado en el año 900 a. C.
San Esteban de Gormaz era un castro de cierta importancia, como cruce de
caminos entre Clunia y Tiermes y Uxama y Segontia Lanka.
Alfonso X el Sabio estuvo dos veces en la villa sanestebeña y la inmortalizó al componer sus Cantigas de
Santa María, una de las cuales relata la leyenda del Vado de Cascajar. Los Reyes Católicos concedieron en 1504 a San Esteban el privilegio de abaratar el
pan.
En 1187 se celebran en la villa las primeras Cortes de Castilla y su importancia sigue creciendo hasta que a finales del siglo XIII alcanza su máximo esplendor. Para esta fecha ya contaba con 3.000 habitantes (120 caballeros), cuatro
parroquias y dos
monasterios situados fuera de los límites de la villa.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad de constituye en municipio constitucional, conocido entonces como San Esteban de Gormaz y Pedraja, en la región de Castilla la Vieja que en el censo de 1842 contaba con 192 hogares y 876 vecinos.
A finales del siglo XX, crece el término del municipio porque incorpora a
Aldea de San Esteban,
Atauta,
Inés,
Matanza de Soria,
Olmillos,
Peñalba de San Esteban,
Piquera de San Esteban,
Quintanilla de Tres Barrios,
Rejas de San Esteban,
Soto de San Esteban,
Velilla de San Esteban y
Villálvaro.
En los años setenta, vuelve a crecer el término del municipio porque incorpora a
Morcuera, Quintanas Rubias de Abajo, Quintanas Rubias de Arriba y Torremocha de Ayllón.
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Es el final de la novena etapa (comienza en Tarancueña) del camino jacobeo denominado Ruta de la Lana, que desde tierras del SE de Cuenca y recogiendo a parte de los peregrinos de Valencia y diversos puntos del Mediterráneo, se dirige hacia Burgos, donde conecta con el Camino Francés a Santiago de Compostela. Distancias kilométricas desde San Esteban de Gormaz, 11, Km, El Burgo de Osma,: 26, km, Ayllón,: 45, km, Riaza,: 67, km, Soria,: 140, km, Valladolid,: 166, km, Tordesillas,: 170, km, Madrid,: 227, km, Zamora,: Salamanca, 260, km,: 581, Alicante,: 630, km, Benidorm,:
